Question

3．药物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（简称PC）的合成路线如图所示：

已知：
①
②酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应：RCOOR′+R″OH$\stackrel{催化剂}{?}$RCOOR″+R′OH
（R、R′、R″代表烃基）
请回答：
（1）C由丙烯经反应①～③合成，C的核磁共振氢谱只有一种峰．
a．①的反应类型是加成反应．
b．②的反应试剂和条件是NaOH水溶液、加热．
c．③的化学方程式是．
（2）9.4g 的D与饱和溴水完全反应生成33.1g 白色沉淀，D的结构简式是．
（3）C与D反应生成双酚A的化学方程式是．
（4）F有多种同分异构体，满足下列条件的所有同分异构体的结构简式是．
①含有甲基   ②含有碳碳双键   ③能发生银镜反应    ④属于酯．

Answer 1

分析 丙烯经过系列反应得到C，C与D反应得到双酚A，C能和氢氰酸发生信息中的加成反应，根据题给信息及双酚A的结构可知，C是，则B是，D是，A是，丙酮与HCN反应、酸化得到（CH₃）₂C（OH）COOH，M的相对分子质量是86，比（CH₃）₂C（OH）COOH小18，应是（CH₃）₂C（OH）COOH在浓硫酸、加热条件下发生分子内脱去1分子水生成F，则F可能为CH₂=C（CH₃）COOH或，碳酸二甲酯与D（）反应得到E与甲醇，则E为，双酚A与E反应得到苯酚与PC，则PC为或，据此解答．

解答 解：丙烯经过系列反应得到C，C与D反应得到双酚A，C能和氢氰酸发生信息中的加成反应，根据题给信息及双酚A的结构可知，C是，则B是，D是，A是，丙酮与HCN反应、酸化得到（CH₃）₂C（OH）COOH，M的相对分子质量是86，比（CH₃）₂C（OH）COOH小18，应是（CH₃）₂C（OH）COOH在浓硫酸、加热条件下发生分子内脱去1分子水生成F，则F可能为CH₂=C（CH₃）COOH或，碳酸二甲酯与D（）反应得到E与甲醇，则E为，双酚A与E反应得到苯酚与PC，则PC为或，
（1）C是丙酮，丙烯和溴化氢发生加成反应生成2-溴丙烷，2-溴丙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成2-丙醇，2-丙醇被氧化生成丙酮，
所以a．①的反应类型是加成反应，
b．②的反应试剂和条件是氢氧化钠水溶液和加热，
c．③的化学方程式是，
故答案为：加成反应；氢氧化钠水溶液、加热；；
（2）通过以上分析知，D是苯酚，则D的结构简式是 ，故答案为：；
（3）C与D反应生成双酚A的化学方程式是，
故答案为：；
（4）F是2-甲基丙烯酸，F有多种同分异构体，F的同分异构体符合下列条件①含有甲基、②含有碳碳双键、③能发生银镜反应说明含有醛基、④属于酯说明含有酯基，则符合条件的F的同分异构体结构简式为：，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，以C为突破口采用正逆相结合的方法进行分析解答，难点是限制型同分异构体种类判断．