Question

3．常用药品羟苯水杨胺的合成路线如图．

已知：①$→_{HCl}^{Fe}$
  ②（R-烷基）$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$
③当苯环上连有羧基，在苯环上引进的新取代基易进入羧基的间位．
回答下列问题：
（1）羟苯水杨胺的分子式为C₁₃H₁₁NO₃，F含有的官能团名称是羟基、羧基．
（2）A的名称为氯苯．
（3）A→B所需试剂为浓硝酸和浓硫酸；D→E的反应类型属于还原反应．
（4）B→C反应的化学方程式为+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl+H₂O．
（5）F的同分异构体中既能与FeCl₃发生显色反应，又能发生银镜反应的共有9种，其中能发生水解反应，核磁共振氢谱显示4组峰．其峰面积之比为l：2：2：1的同分异构体的结构简式是．
（6）写出以甲苯为原料（其他无机试剂任选）制备高聚物     的合成路线．

Answer 1

分析 由羟苯水杨胺结构简式、F的分子式可知，F为，E为，由反应信息逆推可知D为，由转化关系可知，苯与氯气发生取代反应生成A为，A与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下发生取代反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C酸化得到D，以此解答（1）～（5）；
（6）制备高聚物  ，由逆合成法可知，对氨基苯甲酸←对硝基苯甲酸←对硝基苯甲苯←甲苯，以此来解答．

解答 解：（1）由羟苯水杨胺的结构简式，可知其化学式为C₁₃H₁₁NO₃，F为，含羟基、羧基，
故答案为：C₁₃H₁₁NO₃；羟基、羧基；
（2）A为，名称为氯苯，故答案为：氯苯；
（3）A→B所需试剂为：浓硝酸和浓硫酸，D→E中硝基转化为氨基，反应类型属于为还原反应，
故答案为：浓硝酸和浓硫酸；还原反应；
（4）B→C反应的化学方程式为+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl+H₂O，
故答案为：+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl+H₂O；
（5）F（）的同分异构体中既能与FeCl₃发生显色反应，又能发生银镜反应，说明含有酚羟基、醛基，侧链为-OH、-OOCH时，有邻、间、对3种，侧链可为-CHO、2个-OH，2个-OH处于邻位，-CHO有2种位置，2个-OH处于间位，-CHO有3种位置，2个-OH处于对位，-CHO有1种位置，共9种；其中核磁共振氢谱显示4组峰，发生水解反应含HCOOC-，且峰面积之比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式为，
故答案为：9；；
（5）制备高聚物  ，由逆合成法可知，对氨基苯甲酸←对硝基苯甲酸←对硝基苯甲苯←甲苯，合成流程为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中官能团的变化、碳链骨架、有机反应为解答的关键，侧重分析与推断能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大．