Question

【题目】囧烷(E)的一种合成路线如图：

(1)A→B的反应类型为_____；

(2)E的分子式_____；A可用于合成一种重要的合成橡胶的单体，写出由A制备该单体的化学方程式为_____。

(3)满足下列条件的D的所有同分异体的结构简式为_____。

Ⅰ.含有1个苯环，无其它环状结构，能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ.核磁共振氢谱有4组峰且面积比为3：3：2：2。

Answer 1

【答案】加成反应 C12H18 或

【解析】

(1)根据A、B物质分子结构的变化及含有的各种元素的原子个数多少判断反应类型；

(2)分子中每个拐点都是C原子，结合C原子价电子是4的原则书写E的分子式；A分子中含有醇羟基，在一定条件下可发生消去反应产生CH2=CH-CH=CH2，CH2=CH-CH=CH2可用于合成橡胶；

(3)D的同分异构体满足：Ⅰ.含有1个苯环，无其它环状结构，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有与苯环连接的羟基；

Ⅱ.核磁共振氢谱有4组峰且面积比为3：3：2：2，说明物质分子中含有4种不同位置的H原子，它们的个数比等于3：3：2：2，据此分析解答。

(1)两个A分子中的碳碳双键断开，然后四个不饱和的碳原子连接，就形成环状结构的化合物B，所以A→B的反应类型为加成反应；

(2)根据E的结构简式可知E的分子式为C12H18；A物质分子中含有醇羟基，由于羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子，在浓硫酸存在并加入时发生消去反应产生CH2=CH-CH=CH2，CH2=CH-CH=CH2是合成橡胶聚，1-3-丁二烯的单体，所以将A发生消去反应得到该单体，反应产生该单体的方程式为 CH2=CH-CH=CH2+H2O；

(9)D分子式是C10H10O2，D的不饱和度是6，苯环的不饱和度是4，D的同分异构体符合下列条件：Ⅰ．含有1个苯环，无其它环状结构，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，根据不饱和度知，还含有碳碳三键；Ⅱ．核磁共振氢谱有4组峰且面积比为3：3：2：2，符合条件的结构简式为或。