Question

【题目】［化学——选修5：有机化学基础］抗疟新药青蒿素的结构简式如下图所示。

（1）青蒿素的分子式为____。

（2）为了引入过氧基（-O-O-），需要在有机合成中引入羟基，引入羟基的反应类型有____。（选填编号）

①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤还原反应

天然香草醛（）可用于合成青蒿素，合成天然香草醛的反应如图：

（3）M的结构简式为____。

（4）步骤①③的作用是____。

（5）C与这种天然香草醛互为同分异构体，写出符合下列条件的C的结构简式____。

①苯环二取代；②能水解；③能发生银镜反应；④与FeCl3溶液发生显色反应。

（6）苄基乙醛是合成青蒿素的中间原料之一，写出由苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛的合成路线流程图（无机试剂任用）。已知：羰基α-H可发生反应：

Answer 1

【答案】（1）C15H22O5（2）①②⑤（3）（4）保护酚烃基，避免被氧化

（5）

（6）

【解析】

试题分析：（1）根据青蒿素的结构简式可知其分子式为C15H22O5；

（2）在有机合成中引入羟基，可以通过卤代烃的取代、醛与氢气的加成或还原等方法，不能通过酯化和消去反应得到，答案选①②⑤；

（3）根据C8H10O3的分子式中知，其不饱和度为4，根据的结构可知C8H10O3中有苯环结构，所以C8H10O3中除了苯环外其它都是单键，所以C8H10O3的结构简式为；

（4）与氢氧化钠反应生成A为，A发生催化氧化生成B为，B再酸化得，因此步骤①③的作用是保护酚羟基，避免被氧化；

（5）C与互为同分异构体，C符合下列条件：①苯环二取代，②能水解，说明含有酯基，③能发生银镜反应，说明含有醛基，结合②可知含有甲酸形成的酯基；④与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则符合条件的C的结构简式为

；

（6）由苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛可以用氯乙烷碱性水解得乙醇，再氧化得乙醛，乙醛与苯甲醛在碱性条件下发生信息中的反应得到，再与氢气催化加成即可得到苄基乙醛，合成路线流程图为。