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【题目】氢化阿托醛()是一种重要的化工原料,其合成路线如下:

[A][D](Mr=136)

(1)在合成路线上①⑤反应中,属于消去反应的为 (填反应序号).

(2)写出反应③、④的化学方程式:

(3)在一定条件下,D与有机物X发生酯化反应生成E(Mr=164),则X的结构简式为

写出满足下述两个条件的E的两种同分异构体的结构简式:

a.属于羧酸 b.苯环上的一氯取代物只有一种结构.

【答案】(1)②

(2)+HCl+NaOH+NaCl;

(3)HCOOH;

【解析】解:由苯与的结构可知,苯和CH3CH=CH2在AlCl3作用下发生加成反应生成,与氯气发生取代反应生成氯代烃,由结构可知反应②为消去反应,结合转化关系可知A为,反应③生成,C=C键变为C﹣C键,为与HCl发生加成反应,D的相对分子质量为136,D在催化剂作用下可被氧化为,说明D中含有﹣OH,可被氧化,则D应为,则反应④为在NaOH水溶液、加热条件下的水解反应生成醇,

(1)在合成路线上①⑤反应中,反应①④为取代反应,②为消去反应、③为加成反应、⑤为氧化反应,故答案为:②;

(2)反应③生成,化学方程式为+HCl

反应④的化学方程式:+NaOH+NaCl,

故答案为:+HCl+NaOH+NaCl;

(3)D为,相对分子质量为136,与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为164的酯类物质,设X的相对分子质量为M(X),

则有M(+M(X)=164+M(H2O),M(X)=46,应为HCOOH,E的两种同分异构体:a.属于羧酸,说明含有羧基,b.苯环上的一氯取代物只有一种结构,则结构对称,应为

故答案为:HCOOH;

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天然香草醛()可用于合成青蒿素,合成天然香草醛的反应如图:

(3)M的结构简式为____。

(4)步骤①③的作用是____。

(5)C与这种天然香草醛互为同分异构体,写出符合下列条件的C的结构简式____。

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①________②________③________④__________⑤__________

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