Question

【题目】化合物H是合成植物生长调节剂赤霉酸的重要中间体，其合成路线如下：

（1）化合物H的含氧官能团为______和______（填官能团的名称）。

（2）化合物B合成C时还可能生成一种副产物（分子式为C20H24O2），该副产物的结构简式为______；由C→D的反应类型是______。

（3）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式______。

I．分子含有1个苯环；II．分子有4种不同化学环境的氢；III．能发生银镜反应。

Answer 1

【答案】 羰基 醚键 氧化反应 或

【解析】本题考查有机物的合成。（1）由H的结构可知，含有的含氧官能团有羰基、醚键；（2）化合物B合成C时还可能生成一种副产物（分子式为C20H24O2），其副产物应是1分子与2分子发生取代反应，同时生成HBr，则该副产物的结构简式为；根据流程中C、D的结构可知，C中羟基氧化生成羰基，属于氧化反应；（3）根据D的结构可知，D的不饱和度为6、C原子数为13、氧原子数为2。D的同分异构体的结构简式满足：Ⅰ．分子含有1个苯环、Ⅲ．能发生银镜反应，含有-CHO、Ⅱ．分子有4种不同化学环境的氢，应为对称结构，侧链应含有2个-CHO、1个-CH3、1个-C（CH3）3，可能的结构简式为：或。