Question

【题目】已知：

①

②

③苯环上原有的取代基对新引入的取代基进入的位置有显著影响。

以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：

（1）A转化为B的化学方程式是____________________；

C转化为D的化学方程式是___________________；

（2）图中“苯①②”省略了反应条件。根据图中已有的转化关系，请仔细观察苯环上原有取代基对新引入取代基进入的位置的影响，试写出①、②物质的结构简式：

①_______________，②_______________。

（3）在上述关系图中，共有_______步反应不属于取代反应。

Answer 1

【答案】 +CH3Cl+HCl +H2SO4+H2O 2

【解析】根据流程图，最上面的一条合成路线可以逆推，B为间硝基甲苯，则A为硝基苯；苯与溴取代生成C，C为溴苯，溴苯与浓硫酸发生磺化反应生成D，D为对溴苯磺酸，D与氢气加成生成；最下面的一条合成路线，根据题干信息，结合中间的合成路线知，溴原子为对位定位基，因此首先发生溴与苯的取代反应生成溴苯，在发生硝化反应生成对硝基溴苯，与氢气加成后水解生成。

(1)硝基苯与一氯甲烷反应生成B，反应的化学方程式为+CH3Cl+HCl，C转化为D的化学方程式为+H2SO4+H2O，故答案为：+CH3Cl+HCl；+H2SO4+H2O；

(2)根据上述分析，图中“苯①②”中①②物质的结构简式分别为：，，故答案为：；；

(3)在上述关系图中，属于还原反应；属于加成反应，其余都是取代反应，因此不属于取代反应有2个，故答案为：2。