Question

【题目】以甲醛和苯酚为主要原料，经下图所示系列转化可合成酚醛树酯和重要有机合成中间体D(部分反应条件和产物略去)：

已知：

(1)反应①的类型是_________；CH3OH的名称是____________。

(2)C中所含官能团的名称是________；物质 D的分子式是____________。

(3)反应②的方程式是________。

(4)下列关于A的性质，能反映支链对苯环结构产生影响的是_____________。

a.能与氢氧化钠溶液反应 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c.稀溶液中加浓溴水产生沉淀

(5)E(C8H10O2)与B的水解产物互为同分异构体，1molE可与2molNaOH反应，其核磁共振氢谱显示有3种峰且峰面积之比为3：1：1，符合条件的E共有_______种，写出其中一种的结构简式________。

(6)写出以CH3OH为原料（其他无机试剂任选）制备化合物CH3COCH2COOCH3的合成路线：_____________。

Answer 1

【答案】 加成反应 甲醇 酯基、醚键 C19H20O5 c 4 （四个中任一个）

【解析】(1)根据流程图，反应①中苯酚和甲醛反应生成A(C7H8O2)，根据质量守恒定律，该反应属于加成反应，根据酚醛树脂的结构可知A为；CH3OH的名称为甲醇，故答案为：加成反应；甲醇；

(2) C是对甲氧基苯乙酸甲酯，所含官能团有酯基、醚键；物质 D为，分子式为，故答案为：酯基、醚键；C19H20O5；

(3) 反应②为发生缩聚反应生成的反应，反应的方程式为，故答案为：；

(4) A为。a.分子中含有酚羟基，能与氢氧化钠溶液反应，与苯环上的支链无关，故a不选；b. 分子中含有酚羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化为粉红色的物质，与苯环上的支链无关，故b不选；c.稀溶液中加浓溴水产生沉淀，与苯环上的羟基有关，故c选，故选c；

(5) 1molE(C8H10O2)可与2molNaOH反应，说明含有2mol羟基，其核磁共振氢谱显示有3种峰且峰面积之比为3：1：1，符合条件的E有、、、，共4种，故答案为：4； 或或或；

(6)以CH3OH为原料制备化合物CH3COCH2COOCH3。根据题干中B到D的转化过程，可以首先将CH3OH转化为CH3Cl，再转化为CH3CN，水解为乙酸甲酯，最后根据题干信息转化即可。合成路线为，故答案为：。

点晴：本题考查了有机物的合成与推断，利用已知信息及有机物的结构、官能团的变化、碳原子数目的变化推断各物质是解答本题的关键。本题的难点是（6）合成路线的设计，要注意充分利用题干流程图提供的信息解答。