Question

【题目】化合物G是治疗心血管疾病的某种药物的重要中间体。以烯烃A、芳香烃D为原料合成它的路线如图所示，其中D的相对分子质量为92，C分子中核磁共振氢谱只有1个峰。

已知：①同一个碳原子上有2个羟基时会自动脱去一个水分子。

②

（1）A的分子式为______，B的结构简式为______， G中官能团名称是________

（2）A→B的反应类型是__，F的名称为________

（3）写出E→F的化学方程式：____________

（4）E有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物的还有______种，写出核磁共振氢谱有3个峰的物质的结构简式________

（5）工业上由乙醛为原料合成CH3CH2CHClCOOH的路线图如下：

①写出X的结构简式_______

②试剂I是_____，试剂Ⅱ及反应条件分别_____及加热。

Answer 1

【答案】 C3H6 (CH3)2CHOH 羰基、碳碳双键 加成反应 苯甲醛 9 CH3CH=CHCHO HCl O2、催化剂

【解析】试题分析：本题考查有机推断和有机合成，主要考查有机物分子式的确定、官能团的识别、有机物的名称、有机反应类型的判断、有机物结构简式和有机方程式的书写、限定条件同分异构体数目的确定和书写。A属于烯烃，A与H2O发生加成反应生成B，B属于醇类；B与O2在Cu存在加热时发生催化氧化反应生成C，C中含，C分子中核磁共振氢谱只有1个峰，C的结构具有较高的对称性；D属于芳香烃，D的相对分子质量为92，用“商余法”，9212=7……8，D的分子式为C7H8，D的结构简式为；D与Cl2光照下发生侧链上的取代反应生成E，E与NaOH水溶液、加热发生水解反应生成F；C与F发生题给已知②的反应生成G，根据G的结构简式可逆推出，F的结构简式为，C的结构简式为；由C的结构简式逆推出：B的结构简式为（CH3）2CHOH，A的结构简式为CH2=CHCH3；由D、F的结构简式和题给已知①，E的结构简式为。

（1）A的结构简式为CH2=CHCH3，A的分子式为C3H6。B的结构简式为（CH3）2CHOH。根据G的结构简式可观察出，G中官能团名称是碳碳双键、羰基。

（2）A→B为CH3CH=CH2与H2O的加成反应。F的结构简式为，F的名称为苯甲醛。

（3）E→F的化学方程式为+2NaOH+2NaCl+H2O。

（4）E的结构简式为，E的属于芳香族化合物的同分异构体有：（1）苯环上有两个取代基：-CH2Cl和-Cl，两个取代基有邻、间、对三种位置关系，有3种；（2）苯环上有三个取代基：-CH3和两个-Cl，先固定2个-Cl，有邻、间、对三种：、、，再用-CH3分别代替苯环上H，依次有2、3、1种；E的属于芳香族化合物的同分异构体有3+2+3+1=9种。其中核磁共振氢谱有3个峰的物质的结构简式为：

<>、、。

（5）根据题给已知②，CH3CHO在OH-/Δ条件下生成X，X的结构简式CH3CH=CHCHO；对比X和CH3CH2CHClCOOH的结构简式，X合成CH3CH2CHClCOOH需要经过加成和氧化两步反应，由于碳碳双键、醛基都能发生氧化反应，X合成CH3CH2CHClCOOH时，X先与HCl发生加成反应生成Y（CH3CH2CHClCHO），Y再发生氧化反应生成CH3CH2CHClCOOH。

①X的结构简式为CH3CH=CHCHO。

②X→Y为X与HCl的加成反应，试剂I是HCl。Y→CH3CH2CHClCOOH为氧化反应，试剂II为O2，反应条件为催化剂及加热。