Question

2．阿塞那平（Asenapine）用于治疗精神分裂症，可通过以下方法合成（部分反应条件略去）：


（1）化合物A中的含氧官能团为羧基和醚键（填官能团的名称）
（2）化合物X的分子式为C₄H₉NO₂，则其结构简式为CH₃NHCH₂COOCH₃．
（3）由D生成E的过程中先后发生加成反应和消去反应（填写反应类型）．
（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：．
Ⅰ．是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；
Ⅱ．分子中所有碳原子一定处于同一平面；
Ⅲ．能发生银镜反应，且分子中含有4种不同化学环境的氢．
（5）已知：（R为烃基）．根据已有知识并结合相关信息，写出以ClCH₂CH₂CH₂Cl和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂可任选）．合成路线流程图示例如图所示：

Answer 1

分析 （1）由A的结构简式，可知含有的含氧官能团有羧基、醚键；
（2）对比B、C的结构可知B发生取代反应生成C，结合X的分子式确定其结构简式；
（3）D到E的转化中先是苯环与羰基发生加成反应，然后醇羟基发生消去反应形成碳碳双键；
（4）时满足下列条件的B的一种同分异构体：Ⅰ．是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上，Ⅱ．分子中所有碳原子一定处于同一平面，碳原子均与苯环相连符合，Ⅲ．能发生银镜反应，说明含有醛基，再结合分子中含有4种不同化学环境的氢书写；
（5）ClCH₂CH₂CH₂Cl发生水解反应得到HOCH₂CH₂CH₂OH，再发生氧化反应生成OHCCH₂CHO，进一步氧化生成HOOCCH₂COOH，再与SOCl₂反应生成，最后与对二甲苯反应得到．

解答 解：（1）由A的结构简式可知含有的含氧官能团有羧基、醚键，
故答案为：羧基、醚键；
（2）对比B、C的结构可知B发生取代反应生成C，X的分子式为C₄H₉NO₂，则其结构简式为CH₃NHCH₂COOCH₃，
故答案为：CH₃NHCH₂COOCH₃；
（3）D到E的转化中先是苯环与羰基发生加成反应，然后醇羟基发生消去反应形成碳碳双键，
故答案为：消去；
（4）时满足下列条件的B的一种同分异构体：Ⅰ．是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上，Ⅱ．分子中所有碳原子一定处于同一平面，碳原子均与苯环相连符合，Ⅲ．能发生银镜反应，说明含有醛基，且分子中含有4种不同化学环境的氢，符合条件的同分异构体为：，
故答案为：；
（5）ClCH₂CH₂CH₂Cl发生水解反应得到HOCH₂CH₂CH₂OH，再发生氧化反应生成OHCCH₂CHO，进一步氧化生成HOOCCH₂COOH，再与SOCl₂反应生成，最后与对二甲苯反应得到，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成、有机反应类型、官能团的结构、限制条件同分异构体书写等，侧重考查学生分析推理能力，熟练掌握官能团的性质与转化，注意对题目信息的利用．