Question

根据图示填空：

（1）化合物A含有的官能团是

羧基、醛基、碳碳双键

（2）1molA 与2mol H₂反应生成1mol E，其反应方程式是

HOOC-CH=CH-CHO+2H₂

催化剂

△

CH₂（OH）CH₂CH₂COOH

（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式为

（4）B在酸性条件下与Br₂反应得到D，D的结构简式是

HOOCCHBrCHBrCOOH

（5）F的结构简式是

．

Answer 1

分析：首先利用化学性质确定A分子所含官能团：能与NaHCO₃反应必含-COOH，能与银氨溶液反应必含-CHO．而A与H₂（Ni、△）生成E可能是-CHO与H₂加成，也可能是A分子中含碳碳不饱和键．联系B与Br₂反应生成没有支链的化合物D，说明A中应含碳碳不饱和键（银镜反应不影响C=C、C≡C）；再根据题中设问（2）1molA与2molH₂加成，可确定A中含C=C．由F可知A的分子中应含4个碳原子，具有以上官能团的结构可能是（Ⅰ）或HOOC-CH=CH-CHO （Ⅱ），Ⅰ式发生银镜反应后碳链有支链，Ⅱ式则符合碳链无支链的条件，则A应为HOOC-CH=CH-CHO，则B为HOOC-CH=CH-COOH，D为HOOCCHBrCHBrCOOH，E为CH₂（OH）CH₂CH₂COOH，分子中含有-OH和-COOH，自身发生酯化反应可形成环酯F，F为，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答：解：根据题给信息可知A为HOOC-CH=CH-CHO，则B为HOOC-CH=CH-COOH，D为HOOCCHBrCHBrCOOH，E为CH₂（OH）CH₂CH₂COOH，F为，则
（1）A能和银氨溶液反应，说明A中有醛基，又能和碳酸氢钠反应，故A中一定有羧基，还能和氢气在镍作催化剂作用下加成为G，G分子内酯化生成了分子式为C₄H₆O₂的环状物H，故A中有双键，故答案为：羧基、醛基、碳碳双键；
（2）1molA中的双键和醛基均可以被氢气加成，共消耗2molH₂，
反应方程式为HOOC-CH=CH-CHO+2H₂

催化剂

△

CH₂（OH）CH₂CH₂COOH，
故答案为：HOOC-CH=CH-CHO+2H₂

催化剂

△

CH₂（OH）CH₂CH₂COOH；
（3）A为HOOC-CH=CH-CHO，与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是，
故答案为：；
（4）B为HOOC-CH=CH-COOH，与溴发生加成反应生成D，D为HOOCCHBrCHBrCOOH，
故答案为：HOOCCHBrCHBrCOOH；
（5）E为CH₂（OH）CH₂CH₂COOH，分子中含有-OH和-COOH，自身发生酯化反应可形成环酯F，F为，故答案为：．

点评：本题是一道框图式有机推断题，题设情景相对比较简单，难度不大，但考查的内容比较全面，涵盖了有机化学的基础知识，考查考生的书写基本功．可根据A能与盐、银氨溶液、溴（或氢气）反应来确定官能团，注意根据转化关系、反应条件、F的碳数、D的特征来确定A的结构简式，从而确定其余各物质的结构简式，顺利完成题中各项要求．