Question

【题目】芳香烃A可以合成扁桃酸也可以合成H。以下是合成线路（部分产物、反应条件已略去）：

已知:

I.R-CHO+ HCN →

II.R-CNR-COOH

III.

IV.D的相对分子质量为137

请回答下列问题:

（1）扁桃酸中含氧官能团的名称是_______；物质B 的结构简式_______ 。

（2）上述①~⑥反应中属于取代反应的有________ 。

（3）关于H物质，下列说法正确的是______(填字母序号)。

A.所有碳原子可能处于同一平面

B.可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应

C.H 与G 都能与新制Cu(OH)2反应

（4）写出反应⑥的化学方程式_______________。

（5）X 是扁桃酸的同分异构体，1molX 可与2molNa2CO3 反应，其核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3 :2 :2 :1，其结构简式为_________(任写两种)。

（6）请结合所学知识和上述信息，写出由A 和乙醛为原料(无机试剂任用)制备肉桂醛（）的合成路线流程图_______________。

Answer 1

【答案】 羧基、羟基 ①、②、⑤ AB 、、、

【解析】芳香烃A与氯气光照条件发生取代反应生成C7H7Cl，则A是甲苯，C7H7Cl的结构简式为；在NaOH水溶液加热条件下水解生成B，则B为，B发生反应③生成C，C和HCN、H2O/H+条件发生反应④生成扁桃酸，结合已知I、II，则C是，与HCN加成得，水解生成扁桃酸()；甲苯(A)发生硝化反应生成D，D的相对分子质量为137，则D为；由已知III，结合G→H的条件及流程可得：D()与Br2光照条件发生取代反应生成E为；E()在NaOH水溶液加热条件下水解生成F为；F()氧化生成G为；G()与CH3COCH3发生类似已知III的反应生成H为。

（1）由上述分析，扁桃酸结构简式为：，含氧官能团的名称是羧基和羟基；物质B的结构简式为。

（2）上述①~⑥反应中属于取代反应的有：①芳香烃A与氯气光照条件发生取代反应；②C7H7Cl()在NaOH水溶液加热条件下水解生成B()，属于取代反应；⑤E()在NaOH水溶液加热条件下水解生成F()，属于取代反应。

（3）H为，分子中含有苯环、碳碳双键、碳氧双键都是平面型结构，所有碳原子可能处于同一平面；可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应，如碳碳双键可以加成、聚合、氧化反应，与氢气加成也是还原反应；G为，含有醛基，能与新制Cu(OH)2反应，H()不含醛基，与新制Cu(OH)2不反应，综上分析，AB正确，C错误。

（4）反应⑥为F()氧化生成G()，可以在Cu或Ag作催化剂、加热条件下发生，化学方程式为：。

（5）扁桃酸()的同分异构体X，1molX可与2molNa2CO3反应，则分子中侧链可能含有酚羟基和羧基，或者2个酚羟基、1个碳氧双键；又因为其核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1，所以侧链应含有2个酚羟基、1个碳氧双键(可以是醛基也可以是酮羰基)，还有1个甲基，结构对称，符合条件的结构简式为：、、、。

（6）根据题中流程，A(甲苯)可以发生一系列反应生成，结合已知III，和乙醛一定条件下反应可制备肉桂醛（），故合成路线流程图为：。