Question

【题目】下列有机物的合成路线中，已知：

①A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为92，红外光谱表明分子中没有碳碳双键，核磁共振氢谱显示A有4组峰，其峰面积之比为3∶2∶2∶1

②E是一种烃，对H2的相对密度为14，所有原子均在一个平面内。

根据以上合成路线回答下列问题：

（1）A物质的名称____________________，步骤③中的试剂a及条件是_______________________。

（2）反应②的化学方程式是________________________________。

（3）F的分子式是C4H6O2，F中含有的官能团名称是__________________________________。

（4）反应①的类型__________________________________。

（5）反应⑤的化学方程式是__________________________________。

（6）与D具有相同的分子式，含硝基(—NO2)且苯环上有两个取代基的同分异构体还有________种（D除外）。

（7）已知：，以E为起始原料，选用必要的无机试剂合成F，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂与反应条件）______。

Answer 1

【答案】 甲苯 NaOH水溶液 加热 + Cl2 +HCl 羧基、碳碳双键 取代反应（或硝化反应） 8 CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCOOH

【解析】①A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为92，由商余法得分子式为C7H8，红外光谱表明分子中没有碳碳双键，核磁共振氢谱显示A有4组峰，其峰面积之比为3∶2∶2∶1，得A为甲苯。②E是一种烃，对H2的相对密度为14，其相对分子质量为28，所有原子均在一个平面内，E为乙烯。由流程图，A为甲苯，在浓酸作用下，硝化为B，B为，B在光照条件下，发生取代反应生成C，C为，在NaOH水溶液，加热条件下，水解生成D，D为；从P可知G的结构简式为，则F为；与脱水缩合生成。

（1）A物质的名称甲苯，卤原子在碱性条件下水解生成醇，步骤③中的试剂a及条件是 NaOH水溶液、加热；（2）反应②的化学方程式是 + Cl2 +HCl ；（3）F的分子式是C4H6O2，结构式为，F中含有的官能团名称是羧基、碳碳双键；（4）反应①甲苯，在浓酸作用下，硝化生成，反应①的类型取代反应（或硝化反应）；（5）酸与醇发生酯化反应，与脱水缩合生成，反应⑤的化学方程式是；（6）除苯环外，组成两个原子团有三种情形：①-OH、-CH2NO2②-OCH3、-NO2③-CH2OH、-NO2，每种情形在苯环上有邻、间、对三种同分异构体，与D具有相同的分子式，含硝基(—NO2)且苯环上有两个取代基的同分异构体还有8种；（7）以E为起始原料，选用必要的无机试剂合成F，则乙烯与水加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，由题干信息可知乙醛发生反应生成，再发生消去反应、最后银镜反应氧化生成，所以合成路线为：CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCOOH。