Question

A分子式为C₄H₈O₃，根据下列条件确定A的结构简式．
（1）能与NaHCO₃反应，相同物质的量的A与足量Na、NaHCO₃反应产生等量气体，则其必含

 

、

 

两官能团．
a．不能被CuO氧化：

 

b．能被CuO氧化，且产物能发生银镜反应：

 

c．能被CuO氧化，但产物不能发生银镜反应：

 

（2）不能与NaHCO₃反应，能发生银镜反应
a.1mol A可以与1mol 乙酸酯化：

 

b.1mol A被CuO氧化后，产物可与[Ag（NH₃）₂]⁺生成648克Ag：

 

．

Answer 1

考点：有机物的结构式

专题：

分析：（1）能与钠反应放出H₂的有机物必含羟基化合物（醇、酚或羧酸），即含“-OH”、“-COOH”．能与Na₂CO₃或NaHCO₃溶液反应放出CO₂或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH；
a．与羟基相连的碳上有氢原子能被氧化；
b．能被CuO氧化，且产物能发生银镜反应，说明与羟基相连的碳上有2个氢原子；
a．能被CuO氧化，但产物不能发生银镜反应，说明与羟基相连的碳有1个氢原子；
（2）不能与NaHCO₃反应，能发生银镜反应，说明无羧基，能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸根．
a.1mol A可以与1mol 乙酸酯化，说明有1个羟基；
b．648克Ag的物质的量为6mol，1mol醛基能反应得到2mol银单质．

解答： 解：（1）等物质的量的某有机物分别与足量的Na和NaHCO₃反应，生成气体的体积均相同，说明分子中含有1个羟基和1个羧基；与羟基相连的碳上有氢原子能被氧化，说明无氢原子，结构简式：；与羟基相连的碳上有2个氢原子，结构简式：；能被CuO氧化，但产物不能发生银镜反应，说明与羟基相连的碳有1个氢原子，结构简式：，
故答案为：羟基；羧基；；；；
（2）1mol A可以与1mol 乙酸酯化，说明有1个羟基，结构简式：HCOOCH₂CH₂CH₂OH或H（OH）CH₃，
648克Ag的物质的量为6mol，1mol醛基能反应得到2mol银单质，说明有3mol醛基，结构简式：（HOCH₂）CHCHO，
故答案为：HCOOCH₂CH₂CH₂OH或H（OH）CH₃；（HOCH₂）CHCHO．

点评：本题考查有机物的结构与性质，注意习题中的信息分析物质的性质，把握官能团与性质的关系为解答的关键，题目难度不大．