Question

（1）卤代烃的用途十分广泛．卤代烃

 

（填“能”或“不能”）跟硝酸银溶液反应生成卤化银沉淀．分子式为C₃H₇Br的卤代烃，其结构简式有两种，分别为

 

和

 

，它们与NaOH醇溶液反应生成的有机物的结构简式为

 

．为了检验这种有机物，可把它通入盛有

 

的试管中．
（2）分子式为C₄H₁₀O，属于醇的同分异构体有

 

种，其中一种不能氧化成醛或酮，它的结构简式是

 

；另一种没有支链且能被氧化成醛，写出它与乙酸发生酯化反应的方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的结构和性质,物质分离、提纯的实验方案设计

专题：有机反应

分析：（1）卤代烃和硝酸银溶液不反应；分子式为C₃H₇Br的卤代烃，其结构简式有两种，一种是1-溴丙烷、一种是2-溴丙烷；溴代烷和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成丙烯，丙烯含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化、能和溴水发生加成反应；
（2）分子式为C₄H₁₀O，属于醇，可看作丁烷中H被-OH取代，丁基有4种；与-OH相连的C上不含H，则不能被氧化；没有支链且能被氧化成醛，则为1-丁醇，与乙酸发生酯化反应生成酯和水．

解答： 解：（1）卤代烃中不能自由移动的卤离子，所以不能和硝酸银溶液生成卤化银沉淀；
分子式为C₃H₇Br的卤代烃，其结构简式有两种，一种为1-溴丙烷、一种是2-溴丙烷，所以其结构简式分别为CH₃CH₂CH₂Br、CH₃CHBrCH₃；
这两种溴代烷和氢氧化钠的水溶液反应生成丙烯，其结构简式为CH₃CH=CH₂，丙烯中含有碳碳双键，性质较活泼，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，所以可以用Br₂的CCl₄溶液（或溴水，或KMnO₄酸性溶液）检验，
故答案为：不能；CH₃CH₂CH₂Br；CH₃CHBrCH₃；CH₃CH=CH₂；Br₂的CCl₄溶液（或溴水，或KMnO₄酸性溶液）；
（2）分子式为C₄H₁₀O，属于醇，可看作丁烷中H被-OH取代，丁基有4种，则醇有4种；与-OH相连的C上不含H，则不能被氧化，其结构简式为；没有支链且能被氧化成醛，则为1-丁醇，与乙酸发生酯化反应生成酯和水，该反应为CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案为：4；；CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O．

点评：本题考查了有机物的结构与性质、物质的分离和提纯，明确物质的性质是解本题关键，根据物质中含有的官能团来确定该物质具有的性质，知道卤代烃中卤原子的检验方法，明确卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的转化方式及反应方程式的书写，题目难度中等．