Question

【题目】光刻胶是一种应用广泛的感光树脂，它的一种合成路线如下：

已知：

Ⅰ．（R，R’为烃基或氢）

Ⅱ．（R，R’为烃基）

回答下列问题：

（1）A的化学名称是__________。C中所含的官能团是________________。

（2）C→D的反应类型是____________。E的结构简式为_________________。

（3）D+G→光刻胶的化学方程式为________________________。

（4）T是C的同分异构体，T具有下列性质或特征：①能发生水解反应和银镜反应；②属于芳香族化合物且分子结构中除苯环外无其它环。则T的结构有____种。其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为______________。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2COOH的合成路线流程图(无机试剂任用)。（合成路线流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH）

___________________

Answer 1

【答案】 苯甲醛 羧基、碳碳双键 取代反应 CH2=CHOOCCH3 5 、 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CHOHCH3CH2CH2COOH

【解析】由D的结构可知，A中含有苯环，A与CH3CHO反应得到B，由物质的分子式及信息Ⅰ可推知A为，B为，B与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到C，则C为。乙炔和羧酸X加成生成E，E发生加聚反应得到F，则E分子中含有C=C双键，结合分子式可知，X为CH3COOH，E加聚生成F，F水解生成G，根据G的结构简式可知E为CH3COOCH＝CH2，F为，G与D发生信息Ⅱ的反应得到光刻胶，则光刻胶的结构简式为。

（1）通过以上分析知，A结构简式为，名称是苯甲醛；C为，C中所含的官能团是羧基、碳碳双键。（2）C→D是C分子中的羟基被氯原子取代，反应类型是取代反应。E的结构简式为CH2=CHOOCCH3。（3）通过以上分析知D+G→光刻胶的化学方程式为。（4）T是C的同分异构体，T具有下列性质或特征：①能发生水解反应和银镜反应，说明是甲酸生成的酯基；②属于芳香族化合物且分子结构中除苯环外无其它环。如果苯环上含有1个取代基，应该是－CH=CHOOCH或－C(OOCH)=CH2，如果含有2个取代基，应该是HCOO－和－CH=CH2，有邻间对三种，则T的结构有5种。其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为、。（5）结合已知信息利用逆推法可知以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2COOH的合成路线流程图为CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CHOHCH3CH2CH2COOH。