Question

3．有机物A的性质及有关物质的转化关系如下：

（1）A所含有的官能团的名称为：碳碳双键、（酚）羟基、醛基．
（2）写出A→C的化学方程式：．
（3）写出A→B的化学方程式：．
（4）H、G与B互为同分异构体，满足下列条件的H结构简式为：，G的结构简式为：．
①H、G与浓溴水和NaHCO₃都不反应，且结构中均不含有-CH₃（官能团不能同时连在同一个碳原子上）；
②1mol H、G都能与2mol Na反应；
③H苯环上的一氯代物有2种，G苯环上的一氯代物有3种．
写出H发生消去反应的化学方程式：．
（5）已知R₁CH=CHR₂$→_{②Zn/H_{2}O}^{①O_{3}}$R₁CHO+R₂CHO，A在该条件下反应后的产物经氧化分别生成羧酸X、Y．其中Y是一种二元羧酸，写出Y与G发生聚合反应的化学方程式：或（写出一个反应方程式即可）．

Answer 1

分析 A能发生显色反应，说明含有酚羟基；A能发生银镜反应，说明含有醛基；A发生银镜反应然后酸化得到D，D中含有羧基，D和氢气发生加成反应生成E，E不饱和度=$\frac{9×2+2-10}{2}$=5，羧基不饱和度是1、苯环不饱和度是4，所以该物质中含有羧基、酚羟基和苯环，没有其它不饱和键，E和溴发生取代反应然后水解生成F，F只有一种结构，根据F分子式及B不含甲基知，F结构简式为，则E为，D为，C为，B为，A为，
（5）R₁CH=CHR₂$→_{②Zn/H_{2}O}^{①O_{3}}$R₁CHO+R₂CHO，A在该条件下反应后的产物经氧化分别生成羧酸X、Y，其中Y是一种二元羧酸，则Y为HOOCCOOH，Y与G发生聚合反应生成高分子化合物，据此分析解答．

解答 解：A能发生显色反应，说明含有酚羟基；A能发生银镜反应，说明含有醛基；A发生银镜反应然后酸化得到D，D中含有羧基，D和氢气发生加成反应生成E，E不饱和度=$\frac{9×2+2-10}{2}$=5，羧基不饱和度是1、苯环不饱和度是4，所以该物质中含有羧基、酚羟基和苯环，没有其它不饱和键，E和溴发生取代反应然后水解生成F，F只有一种结构，根据F分子式及B不含甲基知，F结构简式为，则E为，D为，C为，B为，A为，
（1）A为，官能团有酚羟基、碳碳双键和醛基，故答案为：碳碳双键、（酚）羟基、醛基；
（2）C为，A为，A发生银镜反应生成C，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）B为，A为，A发生加成反应生成B，反应方程式为，
故答案为：；
（4）①H、G与浓溴水和NaHCO₃都不反应，说明不含酚羟基、羧基、碳碳双键，且结构中均不含有-CH₃（官能团不能同时连在同一个碳原子上）；
②1mol H、G都能与2mol Na反应，说明含有醇羟基；
③H苯环上的一氯代物有2种，G苯环上的一氯代物有3种，说明H苯环上氢原子有两种、G有3种，
符合条件的H、G结构简式分别为、；
H中含有醇羟基，且连接醇羟基的碳原子上含有氢原子，所以能发生消去反应，反应方程式为
，
故答案为：；；
；
（5）R₁CH=CHR₂$→_{②Zn/H_{2}O}^{①O_{3}}$R₁CHO+R₂CHO，A在该条件下反应后的产物经氧化分别生成羧酸X、Y，其中Y是一种二元羧酸，则Y为HOOCCOOH，Y与G发生聚合反应生成高分子化合物，反应方程式为或，
故答案为：或．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，以F为突破口采用逆向思维方法进行推断，正确判断各物质结构简式是解本题关键，注意（5）题缩聚反应中水的计量数，为易错点．