Question

相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如图转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO．

Ⅰ
Ⅱ
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
（1）写出阿司匹林中含有的官能团名称

 

；
（2）反应②、③的类型分别是

 

，

 

．
（3）反应⑤的化学方程式是

 

；
（4）写出H的结构简式

 

；
（5）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有

 

种
（6）请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物合成最合理的方案（不超过4步）

 

．流程图示例：CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

H₂C═CH₂

Br2

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则

92

12

=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C₇H₈，结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO，与的分子式相比减少1分子H₂O，为通过形成肽键发生缩聚反应生成的高聚物，故H的结构简式为．与乙酸发生酯化反应生成阿司匹林（）．在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，据此解答．

解答： 解：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则

92

12

=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C₇H₈，结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO，与的分子式相比减少1分子H₂O，为通过形成肽键发生缩聚反应生成的高聚物，故H的结构简式为，
（1）由阿司匹林的结构可知，其有的官能团有：羧基、酯基，故答案为：羧基、酯基；
（2）反应②是在酸性高锰酸钾条件下反应氧化反应生成，反应③是中硝基转化为氨基，属于还原反应，故答案为：氧化反应；还原反应；
（3）反应⑤是与银氨溶液发生氧化反应生成，反应方程式为，
故答案为：；
（4）由上述分析可知，H的结构简式为，故答案为：；
（5）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物，若2个-OH相邻，则-CHO有2种位置，若2个-OH相间，则-CHO有3种位置，若2个-OH相对，则-CHO有1种位置，故共有2+3+1=6种，故答案为：6；
（6）在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，合成反应流程图为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，难度中等，根据X的相对分子质量推断X的结构是解题的关键，结合A发生的系列反应判断A的结构，再根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的自学能力、分析推理能力，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，是有机热点题型．