Question

美国化学家R．F．Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖．（X为卤原子，R为取代基）
经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：
回答下列问题：
（1）A物质中含有的官能团名称是

 

．
（2）M可发生的反应类型是

 

．
a．取代反应  b．酯化反应    c．缩聚反应  d．加成反应
（3）写出结构简式：B

 

，E

 

，D

 

．
（4）在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是

 

．
（5）C与浓H₂SO₄共热生成F，F能使酸性KMnO₄溶液褪色，F的结构简式是

 

．
（6）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上的一取代物只有两种同分异构体，K与FeCl₃溶液作用显紫色．K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由合成M的结构、E的分子式（C₇H₈O）及反应信息，可知E应为，D为CH₂═CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，A发生氧化反应生成B，B与C反应生成D，结合A的分子式与D的结构，可推知B为CH₂═CH-COOH，C为HOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，则A为CH₂═CH-CHO，据此解答．

解答： 解：由合成M的结构、E的分子式（C₇H₈O）及反应信息，可知E应为，D为CH₂═CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，A发生氧化反应生成B，B与C反应生成D，结合A的分子式与D的结构，可推知B为CH₂═CH-COOH，C为HOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，则A为CH₂═CH-CHO，
（1）由上述分析可知，A为CH₂═CH-CHO，含有官能团有：碳碳双键、醛基，故答案为：碳碳双键、醛基；
（2）M分子中含有碳碳双键、苯环，可以发生加成反应；含有苯环、酯基等可以发生取代反应，不能发生酯化反应与缩聚反应，故选：ad；
（3）由上述分析可知，B为CH₂═CH-COOH，E为，D为CH₂═CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，
故答案为：CH₂═CH-COOH；；CH₂═CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂；
（4）在A→B的反应中，醛基转化为羧基，用新制Cu（OH）₂悬浊液（或新制银氨溶液）检验A是否否反应完全，故答案为：新制Cu（OH）₂悬浊液（或新制银氨溶液）；
（5）C为HOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，与浓H₂SO₄共热生成F，F能使酸性KMnO₄溶液褪色，故C发生消去反应生成F，所以F为（CH₃）₂CHCH=CH₂，故答案为：（CH₃）₂CHCH=CH₂；
（6）E的一种同分异构体K苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，说明两个取代基处于苯环的对位位置，K与FeCl₃溶液作用显紫色，则K中含有酚羟基．故K为，K与过量NaOH溶液共热，酚羟基与碱发生中和反应，-X原子在氢氧化钠水溶液、加热条件发生取代反应，发生反应的方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机信息合成与推断、同分异构体、官能团的结构与性质等，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力与知识迁移应用，理解题目信息是解题的关键，难度中等．