Question

【题目】【加试题】药物K可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等。其合成路线如下图所示。

已知：

①通常在同一个碳原子上连有两个烃基不稳定，易脱水形成羰基

②醛能发生烃醛缩合反应，再脱水生成不饱和醛：

③

请回答：

（1）下列说法不正确的是_______

A.化合物A能与FeCl3发生显色反应

B.化合物C能够发生银镜反应

C.I转化为J属于加成反应

D.K与足量NaOH溶液反应时，1molK最多可消耗3molNaOH

（2）化合物D的结构简式为_______。

（3）EF的化学方程式为___________。

（4）写成符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式_______。

①能与氯化铁溶液发生显色反应

②1H-NMR谱显示分子中苯环上有两种不同化学环境的氢原子

（5）通常采用有机物H为原料合成有机物I，请设计该合成路线_______（用流程图表示，无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】 C CH3CHO

【解析】根据已知信息③可知A的结构简式为。A在光照条件下甲基上的氢原子被氯原子取代生成B。根据K和J的结构简式可知G的结构简式为，F酸化生成G，E发生银镜反应生成F，则E的结构简式为。C和D反应生成E，根据已知信息②可知C和D的结构简式分别是、CH3CHO。所以根据已知信息①可知B的结构简式为。（1）A.化合物A中含有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，A正确；B.化合物C中含有醛基，能够发生银镜反应，B正确；C.I转化为J先发生加成反应，后发生取代反应，C错误；D.K分子中含有2个酚羟基和1个酯基，与足量NaOH溶液反应时，1molK最多可消耗3molNaOH，D正确，答案选C。（2）化合物D的结构简式为CH3CHO。（3）EF属于银镜反应，反应的化学方程式为。（4）①能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②1H-NMR谱显示分子中苯环上有两种不同化学环境的氢原子，即含有两类氢原子，则符合条件的有机物结构简式为。（5）羟基发生催化氧化生成羰基，卤代烃发生水解反应生成羟基，则依据逆推法可知用有机物H为原料合成有机物I的合成路线图为。