Question

【题目】常用药品羟苯水杨胺，其合成路线如下，回答下列问题：

已知：

（1）羟苯水杨胺的分子式为__________，对于羟苯水杨胺，下列说法正确的是______(填代号)。

A．1 mol羟苯水杨胺最多可以和2 mol NaOH反应

B．不能发生硝化反应

C．可发生水解反应

D．可与溴发生取代反应

（2）A的名称为______________________。

（3） A→B所需试剂为_________________；D→E反应的有机反应类型是_____________。

（4）B→ C反应的化学方程式为________________________________________________。

（5） F的同分异构体中既能与FeCl3发生显色反应，又能发生银镜反应的物质共有________种；写出其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1:2:2:1的同分异构体的结构简式______________。

Answer 1

【答案】 C13H11NO3 CD 氯苯 浓硝酸和浓硫酸 还原反应 9种

【解析】试题分析：E和F生成，结合F的分子式C7H6NO3，逆推F是、E是对氨基苯酚，D是对硝基苯酚、C是对硝基苯酚钠；B是对硝基氯苯；A是氯苯；

解析：(1).根据结构简式，可知羟苯水杨胺的分子式是C13H11NO3；含有2个酚羟基和1个肽键，1 mol羟苯水杨胺最多可以和3 mol NaOH反应，故A错误；含有苯环能发生硝化反应，故B错误；含有肽键可发生水解反应，故C正确；含有酚羟基，可与溴发生取代反应，故D正确。

（2）苯与氯气发生取代反应生成，名称为氯苯。

（3） →发生硝化反应，所需试剂为浓硝酸和浓硫酸；→，硝基被还原为氨基，反应的有机反应类型是还原反应。

（4）在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成

的化学方程式为。

（5） F是，F的同分异构体中既能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，结合F的结构简式，若有2个酚羟基、1个醛基，根据定“二动一”的原则，2个羟基在邻位，有2种结构；两个酚羟基在间位，有3种结构；两个酚羟基在对位，有1种结构；若苯环上含有HC00-和-OH两种官能团，则有邻、间、对3种同分异构体，所以共有9种同分异构体；其中核磁共振氢谱显示4组峰，即有4种等效氢，峰面积之比为1:2:2:1的同分异构体的结构简式有。