Question

【化学——选修5：有机化学基础】（15分）某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：

根据以上信息回答下列问题：

（1）烃A的结构简式是 。

（2）①的反应条件是 。②的反应类型是 。

（3）下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是： 。

A．水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大

B．能发生消去反应

C．能发生聚合反应

D．既有酸性又有碱性

（4）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是 。

（5）写出所有符合下列条件的E的同分异构体的结构简式： 。

a．与F具有相同的官能团

b．苯环上的一硝基取代产物有两种

（6）已知易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。据此写出以A为原料合成化合物的合成路线 。（仿照题中抗结肠炎药物有效成分的合成路线的表达方式答题）

Answer 1

（15分）（除标明外每空3分）

（1）（1分） （2）①Fe或FeCl3（1分） ②取代反应或硝化反应（1分）

（3）ACD （4）+2H2O

（5）、、

（6）

【解析】

试题分析：根据题给流程和信息知，A为甲苯，B为邻氯甲苯，C为邻甲基苯酚，D为乙酸邻甲基苯酚酯，F为邻羟基苯甲酸，G为邻羟基间硝基苯甲酸。（1）烃A为甲苯，结构简式是。（2）反应①为甲苯与氯气发生取代反应生成邻氯甲苯和氯化氢，反应条件是Fe或FeCl3作催化剂；反应②为邻羟基苯甲酸发生硝化反应生成邻羟基间硝基苯甲酸和水，反应类型是取代反应。（3）根据抗结肠炎药物有效成分的结构简式知其中含有氨基、羧基和酚羟基。A、该有机物中含有的羧基和氨基均为亲水基团，故其水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大，正确；B、该有机物不能发生消去反应，错误；C、该有机物中含有羧基和氨基，能发生聚合反应，正确；D、该有机物中含有羧基和氨基，既有酸性又有碱性，正确，选ACD。（4）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是+2H2O。（5）E的同分异构体a．与F具有相同的官能团，含有羧基和酚羟基，b．苯环上的一硝基取代产物有两种，苯环上有2种氢原子，结构简式：、、。（6）根据题给信息以甲苯为原料合成化合物的合成路线。

考点：考查有机合成和有机推断，涉及有机物官能团的识别、反应类型的判断、同分异构体和化学方程式的书写及合成路线的设计。

考点分析： 考点1：有机化学知识综合应用 试题属性

• 题型：
• 难度：
• 考核：
• 年级：