Question

16．A和B是具有相同碳原子数的一氯代物，A～I转换关系如图所示：

已知醛类物质可以被氧化成酸，而酮类则无此性质．
根据框图回答下列问题：
（1）B的结构简式是．
（2）反应③的产物是．
（3）上述转换中属于消去反应的是①②（填写反应序号）．
属于取代反应的是④⑦⑧（填写反应序号）．
属于加聚反应的是③
属于氧化反应的是⑤⑥
（4）图中与A互为同分异构体的是B（填化合物代号）．图中化合物中带有含氧官能团有EFGHI（填化合物代号）．
（5）A转化为C的化学方程式是CH₃CH₂CH₂Cl$→_{醇}^{氢氧化钠}$CH₃CH=CH₂+HCl．
（6）⑧的反应类型为醇和酸之间的酯化反应，则I的结构简式是CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂．

Answer 1

分析 A和B是具有相同碳原子数的一氯代物，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇E，E被氧化生成F，F能被氧化生成G；B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇H，醇H能和G发生酯化反应，所以G是羧酸，则F是醛，醇E中的羟基位于边上，H和G生成的酯I，H和G中碳原子数相等，根据I的分子式C₆H₁₂O₂结合A和B是具有相同碳原子数的一氯代物可知，H是CH₃CHOHCH₃，G是CH₃CH₂COOH，F是CH₃CH₂CHO，E是CH₃CH₂CH₂OH，A是CH₃CH₂CH₂Cl，A发生消去反应生成丙烯C；H是2-丙醇，则B是CH₃CHClCH₃，C发生加聚反应生成聚丙烯，所以D是，据此答题．

解答 解：和B是具有相同碳原子数的一氯代物，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇E，E被氧化生成F，F能被氧化生成G；B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇H，醇H能和G发生酯化反应，所以G是羧酸，则F是醛，醇E中的羟基位于边上，H和G生成的酯I，H和G中碳原子数相等，根据I的分子式C₆H₁₂O₂结合A和B是具有相同碳原子数的一氯代物可知，H是CH₃CHOHCH₃，G是CH₃CH₂COOH，F是CH₃CH₂CHO，E是CH₃CH₂CH₂OH，A是CH₃CH₂CH₂Cl，A发生消去反应生成丙烯C；H是2-丙醇，则B是CH₃CHClCH₃，C发生加聚反应生成聚丙烯，所以D是，
（1）通过以上分析知，B是2-氯丙烯，其结构简式为：，
故答案为：；
（2）通过以上分析知，反应③的产物D是，
故答案为：；
（3）通过以上分析知，上述转换中属于消去反应的是①②，属于取代反应的是④⑦⑧，属于加聚反应的是③，属于氧化反应的是⑤⑥，
故答案为：①②；④⑦⑧；③；⑤⑥；
（4）A是CH₃CH₂CH₂Cl，图中与A互为同分异构体的是B，图中化合物中带有含氧官能团有EFGHI，
故答案为：B；EFGHI；
（5）A转化为C的化学方程式是CH₃CH₂CH₂Cl$→_{醇}^{氢氧化钠}$CH₃CH=CH₂+HCl，
故答案为：CH₃CH₂CH₂Cl$→_{醇}^{氢氧化钠}$CH₃CH=CH₂+HCl；
（6）I的分子式C₆H₁₂O₂，⑧的反应类型为醇和酸之间的酯化反应，则I的结构简式为CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂，
故答案为：CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂．

点评 本题考查有机物的推断，涉及卤代烃、烯、醇、醛、羧酸的性质与转化，是对有机物知识的综合运用，难度中等，根据I的结构，结合A经过系列反应生成羧酸G进行推理推断，能较好的考查学生的分析、思维能力．