Question

6．法国化学家格林尼亚因发明了格氏试剂，推动了有机化学合成的发展，于1912年获得诺贝尔化学奖，留下了化学史上“浪子回头金不换”的佳话．格氏试剂（卤代烃基镁）的合成方法是：RX+Mg$\stackrel{乙醇}{→}$RMgX（格氏试剂）．生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物（醛、酮等）发生反应，再水解就能合成指定结构的醇：
+RMgX→$\stackrel{H_{2}O}{→}$
现以某烃X（分子式C₄H₈）为原料合成的有机物J（分子式C₁₀H₁₆O₄），合成线路如下：

已知：
①烃X为链状结构，与HBr反应只生成一种产物A
②G的分子式为C₈H₁₆，核磁共振氢谱有三个吸收峰
③有机物J分子具有六元环的结构
请按要求填空：
（1）X的结构简式是CH₃CH=CHCH₃；
（2）F名称为3，4-二甲基-3-己醇，由C+D→E的反应类型是加成反应．
（3）写出A生成B的化学反应方程式，
（4）写出I生成J的化学反应方程式．

Answer 1

分析 烃X分子式为C₄H₈，且为链状结构，与HBr反应只生成一种产物A，则X为CH₃CH=CHCH₃，A为，A发生水解反应生成B为，B发生催化氧化生成D为．A发生信息中反应生成C为，结合信息控制在E为，E发生水解反应生成F为，G的分子式为C₈H₁₆，F发生消去反应生成G，且G的核磁共振氢谱有三个吸收峰，故G为，G与溴发生加成反应生成H为，H发生水解反应生成I为，有机物J（分子式C₁₀H₁₆O₄），具有六元环的结构，可知二元酸为乙二酸，则J的结构简式为．

解答 解：烃X分子式为C₄H₈，且为链状结构，与HBr反应只生成一种产物A，则X为CH₃CH=CHCH₃，A为，A发生水解反应生成B为，B发生催化氧化生成D为．A发生信息中反应生成C为，结合信息控制在E为，E发生水解反应生成F为，G的分子式为C₈H₁₆，F发生消去反应生成G，且G的核磁共振氢谱有三个吸收峰，故G为，G与溴发生加成反应生成H为，H发生水解反应生成I为，有机物J（分子式C₁₀H₁₆O₄），具有六元环的结构，可知二元酸为乙二酸，则J的结构简式为．
（1）通过以上分析知，X的结构简式是 CH₃CH=CHCH₃，
故答案为：CH₃CH=CHCH₃；
（2）F为，F名称为3，4-二甲基-3-己醇，由C+D→E的反应类型是加成反应，
故答案为：3，4-二甲基-3-己醇；加成反应；
（3）A为，在碱性条件下水解生成B，反应的方程式为，
故答案为：；
（4）I生成J的化学反应方程式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意对题目给予反应信息的理解，关键是确定A的结构简式，再结合反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，较好地考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力．