三苯甲醇()是重要的有机合成中间体.实验室中合成三苯甲醇时采用图2所示的装置.其合成流程如图1所示.图1已知:(1),(2)相关物质的物理性质如下:物质熔点沸点溶解性三苯甲醇164.2℃380℃不溶于水.溶于乙醇.乙醚等有机溶剂乙醚-116.3℃34.6℃微溶于水.溶于乙醇.苯等有机溶剂溴苯-30.7°C156.2°C不溶于水.溶于乙醇.乙醚等多数有机溶剂苯� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

（14分）三苯甲醇()是重要的有机合成中间体，实验室中合成三苯甲醇时采用图2所示的装置，其合成流程如图1所示。

图1
已知：（1）（碱式溴化镁）；
（2）相关物质的物理性质如下：

物质	熔点	沸点	溶解性
三苯甲醇	164.2℃	380℃	不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
乙醚	-116.3℃	34.6℃	微溶于水，溶于乙醇、苯等有机溶剂
溴苯	-30.7°C	156.2°C	不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂
苯甲酸乙酯	-34.6°C	212.6°C	不溶于水
Mg(OH)Br	常温下为固体		能溶于水，不溶于醇、醚等有机溶剂

请回答以下问题：
（1）写出装置图中玻璃仪器的名称：A     ，导管B的作用      ；
（2）制取格氏试剂时要保持微沸，可以采用水浴加热，优点是      ，微沸回流时冷凝管中水流的方向是
     （填“X→Y”或“Y→X”），装有无水CaCl₂的仪器A的作用是     ；
（3）制得的三苯甲醇粗产品中，含有乙醚、溴苯、苯甲酸乙酯等有机物和碱式溴化镁等杂质，可以设计如下提纯方案，请填写空白：

图2                              图3
（4）抽滤时所用装置如图3所示，该装置存在的错误有     ，抽滤完毕或中途停止抽滤时的操作方法：应先     ，然后     ；
（5）洗涤液最好选用     ，检验产品已经洗涤干净的操作为     。
（A）水（B）乙醚    （C）乙醇    （D）苯

（1）干燥管[1分],平衡压强[1分]；（或“保持漏斗上下压强相同使试剂便于滴下”等）
（2）受热均匀[1分]、温度易于控制[1分]； “X→Y”[1分]；
防止空气中水蒸汽进入装置[1分]使格氏试剂水解
（3）蒸馏[1分]
（4）布氏漏斗颈口斜面未与抽滤瓶支管口相对[1分]，安全瓶中长管和短管的连接顺序弄错[1分]
断开抽滤瓶与安全瓶的连接（或安全瓶与水龙头的连接）[1分]，关闭水龙头[1分]；
（5）A[1分]，取最后一次的洗出液[1分]，滴加NaOH溶液（或AgNO₃溶液）[1分]，若洗出液未见浑浊，则已洗涤干净（或“滴加酚酞试液，洗涤液未变色”等）。

解析

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科目：高中化学 来源： 题型：

（2013?江苏）B．[实验化学]
3，5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成．一种以间苯三酚为原料的合成反应如下：

甲醇、乙醚和3，5-二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表：

物质	沸点/℃	熔点/℃	密度（20℃）/g?cm^-3	溶解性
甲醇	64.7	/	0.7915	易溶于水
乙醚	34.5	/	0.7138	微溶于水
3，5-二甲氧基苯酚	/	33～36	/	易溶于甲醇、乙醚，微溶于水

（1）反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取．①分离出甲醇的操作是的

蒸馏

．
②萃取用到的分液漏斗使用前需

检漏

并洗净，分液时有机层在分液漏斗的

上

填（“上”或“下”）层．
（2）分离得到的有机层依次用饱和NaHCO₃溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤．用饱和NaHCO₃ 溶液洗涤的目的是

除去HCl

；用饱和食盐水洗涤的目的是

除去少量NaHCO3且减少产物损失

．
（3）洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是

dcab

（填字母）．
a．蒸馏除去乙醚 b．重结晶 c．过滤除去干燥剂 d．加入无水CaCl₂干燥
（4）固液分离常采用减压过滤．为了防止倒吸，减压过滤完成后应先

拆去连接抽气泵和吸滤瓶的橡皮管

，再

关闭抽气泵

．

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科目：高中化学 来源： 题型：

扁桃酸是重要的医药合成中间体，其结构简式为

．
（1）扁桃酸分子中含氧官能团名称为

羟基、羧基

扁桃酸的同分异构体有多种，下列有机物中不属于扁桃酸的同分异构体的是

④⑤

（2）工业上合成扁桃酸常以苯甲醛为原料，其合成路线如下

①步骤I的反应类型

加成反应

②苯甲醛可由苯甲醇（

）氧化生成，写出该反应的化学方程式

（3）环扁桃酸酯是一种疗效显著的血管扩张剂，可由扁桃酸和3，3，5一三甲基环己醇（

）经硫酸催化而生成，写出该反应的化学方程式

（4）用质谱法测定扁桃酸得到其质谱图中，最大的质荷比数值是

152

；扁桃酸的核磁共振氢谱图中，共有

种吸收峰．
（5）将任意数量的由扁桃酸与M组成的混合物完全燃烧，只得到n（CO₂）：n（H₂O）=2：1的两种物质，下列有关判断错误的是

A．M可能是

B．M可能是乙二酸
C．M可能是苯酚 D．M不可能是

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科目：高中化学 来源： 题型：

扁桃酸是重要的医药合成中间体，其结构简式为

（1）扁桃酸分子中含氧官能团的名称为

羟基、羧基

，扁桃酸的同分异构体有多种，下列有机物中不属于扁桃酸的同分异构体的是

④

（填序号）．
①

②

③

④

⑤

鉴别有机物①与③可使用的试剂是

碳酸钠或碳酸氢钠溶液

．
（2）工业上合成扁桃酸常以苯甲醛为原料，其合成路线如下：

①步骤I的反应类型为

加成反应

；
②苯甲醛可由苯甲醇（

）氧化生成，写出该反应的化学方程式：

．
（3）环扁桃酸酯是一种疗效显著的血管扩张剂，可由扁桃酸和顺式3，3，5一三甲基环己醇（

）经浓硫酸催化而生成，写出该反应的化学方程式：

．
（4）扁桃酸的核磁共振氢谱图中，共有

组吸收峰，其峰值面积之比为

1：2：2：1：1：1

．
（5）将扁桃酸与M物质组成的混合物完全燃烧，只得到n（CO₂）：n（H₂O）=2：1的两种产物，下列有关M的判断，错误的是

（填序号）．
A．可能是

B．可能是乙二酸
C．不可能是苯甲醛
D．不可能是

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科目：高中化学 来源： 题型：阅读理解

（2010?浙江）苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料，可通过苯甲醛在氢氧化钠水溶液中的歧化反应制得，反应式如图1：某研究小组在实验室制备苯甲醇与苯甲酸，反应结束后对反应液按下列步骤处理如图2：重结晶过程：溶解-→活性炭脱色-→趁热过滤-→冷却结晶-→抽滤-→洗涤-→干燥
已知：苯甲醇易溶于乙醚、乙醇，在水中溶解度较小．请根据以上信息，回答下列问题：
（1）萃取分离苯甲醇与苯甲酸钠时，合适的萃取剂是

乙醚

，其理由是

苯甲醇在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度，且乙醚与水互不相溶

．充分萃取并静置分层，打开分液漏斗上口的玻璃塞后，上下层分离的正确操作是

从下口放出下层液体，从上口倒出上层液体

．萃取分液后，所得水层用盐酸酸化的目的是

将苯甲酸钠转化为苯甲酸，析出晶体

．
（2）苯甲酸在A、B、C三种溶剂中的溶解度（s）随温度变化的曲线如图3所示：
重结晶时，合适的溶剂是

，其理由是

随温度升高溶解度增加较快

．重结晶过程中，趁热过滤的作用是

除去不溶性杂质，防止苯甲酸冷却后结晶析出

．
洗涤时采用的合适洗涤剂是

．
A．饱和食盐水 B．Na₂CO₃溶液 C．稀硫酸 D．蒸馏水
（3）为检验合成产物中苯甲酸的含量，称取试样1.220g，溶解后在容量瓶中定容至100mL，移取25.00mL试样溶液，用0.1000mol?L^-1 NaOH溶液滴定，滴定至终点时NaOH溶液共消耗24.65mL，则试样中苯甲酸的含量

98.60%

．

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科目：高中化学 来源： 题型：

三苯甲醇是一种重要有机合成中间体，可以通过如图1所示原理进行合成：

实验步骤如下：
①如图2所示，在三颈烧瓶中加入A，1.5g镁屑，在滴液漏斗中加入，6.7mL溴苯和无水乙醚，先加入

混合液于烧瓶中，待镁屑表面有气泡产生时，开始搅拌，并逐滴加入余下的混合液，使反应液保持微沸状态，至反应完全．
②继续加A，3.7g苯甲酰氯和无水乙醚，水浴回流1h后，在冷水浴下慢慢滴加氯化铵的饱和溶液30.0mL．
③将三颈烧瓶内的物质水浴加热蒸去乙醚，然后加A，30.0mL水进行水蒸气蒸馏（如图3所示用作水蒸气发生装置），直至无油状物蒸出．
④冷却抽滤，将固体用80.0%的乙醇溶液重结晶，最终得到产品．
（1）步骤①中“逐滴加入余下的混合液”是为了防止

．
（2）若水蒸气蒸馏装置中出现堵塞现象，则如图3玻璃管中水位会突然升高，此时应

，待故障排除后再进行蒸馏．
（3）抽滤用到的主要仪器有气泵、

，抽滤优于普通过滤的显著特点是

．
（4）步骤④中用80.0%的乙醇溶液重结晶的目的是

．
（5）用光谱法可检验所得产物是否纯净，其中用来获得分子中含有何种化学键和官能团信息的方法

．

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