Question

【题目】盐酸多巴胺可用作选择性血管扩张药，是临床上常有的抗休克药。某研究小组按如下路线合成盐酸多巴胺。

已知：

a.

b.

按要求回答下列问题：

（1）B的结构简式____。

（2）下列有关说法正确的是____。

A．有机物A能与溶液反应产生无色气体

B．反应①、②、③均为取代反应

C．有机物F既能与HCl反应，也能与NaOH反应

D．盐酸多巴胺的分子式为

（3）盐酸多巴胺在水中的溶解性比多巴胺（）强的原因是_____。

（4）写出多巴胺（分子式为）同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式_____。

①分子中含有苯环，能使氯化铁溶液显色

②H–NMR谱和IR谱显示分子中有4种化学环境不同的氢原子，没有-N-O-键

（5）设计以和为原料制备的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）_____。

Answer 1

【答案】 BC 盐酸多巴胺为多巴胺中与盐酸反应生成更易溶于水的（即生成了更易溶于水的铵盐） 、、、

【解析】

甲烷与HNO3反应生成D为CH3NO2，D与C发生信息a中反应生成E，故C中含有醛基，E中含有-CH=CHNO2，E与氢气反应中-CH=CHNO2转化为-CH2CH2NH2。由信息b可知F中-OCH3转化为-OH且-NH2与HCl成盐。结合盐酸多巴胺的结构可知A与溴发生取代反应生成B为，B与CH3OH反应生成C为，则E为，F为，据此解答。

（1）根据A中含有酚羟基，和溴发生取代反应，结合B的分子式可推出B的结构简式为；

（2）A．由于碳酸的酸性比酚羟基的酸性强，所以酚羟基不能与碳酸氢钠反应放出气体，A项错误；

B．根据流程图中各个物质得分子式推断，每个分子式都有被替换的部分，所以推断出反应①、②、③均为取代反应，B项正确；

C．F中含有氨基和酚羟基，有机物F既能与HCl反应，也能与NaOH反应，C项正确；

D．盐酸多巴胺的氢原子数目为12个，D项错误；

（3）由于盐酸多巴胺为多巴胺中与盐酸反应生成更易溶于水的（即生成了更易溶于水的铵盐），所以盐酸多巴胺在水中的溶解性比多巴胺（）强；

（4）根据①分子中含有苯环，能使氯化铁溶液显色，说明结构式中应该含有酚羟基，再根据②H–NMR谱和IR谱显示分子中有4种化学环境不同的氢原子，没有-N-O-键，得出同分异构体有四种：、、、；

（5）根据已知方程式得出，而这反应生成，与目标产物只相差双键，于是接下来用氢气加成，所以合成过程为。