Question

已知B是合成聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）的重要原料，有如下转化关系．
CH₂═CH₂

Br2

A→B

Cu/O2

△

C
（1）B的官能团名称为

 

．
（2）A→B的反应方程式是

 

．
（3）向盛有1ml银氨溶液的洁净试管中滴入适量C，振荡后水浴加热可观察到的现象是

 

．
（4）工业合成PET过程如下：

①的系统命名为

 

，步骤Ⅲ的反应类型为

 

；
②用步骤Ⅰ得到的信息完善下列方程式：

③实验室完成转化Ⅱ所需试剂为

 

；
④写出满足下列条件的X的所有同分异构体

 

．
ⅰ．分子中有苯环但无其它环状结构
ⅱ．能在酸或碱溶液中水解
ⅲ.1mol分子最多可与4mol NaOH反应．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）（2）（3）乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH₂CH₂Br，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为HOCH₂CH₂OH，B发生催化氧化生成C为OHC-CHO，据此解答（1）、（2）、（3），
（4）甲苯与CH₃Cl发生取代反应生成，对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成X为，对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应生成聚对苯二甲酸乙二醇酯，据此答题；

解答： 解：乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH₂CH₂Br，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为HOCH₂CH₂OH，B发生催化氧化生成C为OHC-CHO，
（1）B为HOCH₂CH₂OH，含有官能团为羟基，
故答案为：羟基；
（2）A→B的反应方程式是：BrCH₂CH₂Br+NaOH

水

△

HOCH₂CH₂OH+2NaBr，
故答案为：BrCH₂CH₂Br+NaOH

水

△

HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
（3）向盛有1mL银氨溶液的洁净试管中滴入适量OHC-CHO，振荡后水浴加热可观察到的现象是：有银镜产生，
故答案为：有银镜产生；
（4）甲苯与CH₃Cl发生取代反应生成，对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成X为，对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应生成聚对苯二甲酸乙二醇酯，
①的系统命名为1，4-二甲苯，步骤Ⅲ的反应羟基与羧基脱水发生缩聚反应，
故答案为：1，4-二甲苯；缩聚反应；
②根据步骤Ⅰ可知，该反应反应生成：苯与ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl，发生取代反应，反应方程式为：+ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl

AlCl3

+2HCl，
故答案为：ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl；2HCl；
③转化Ⅱ是将对二甲苯氧化生成对苯二甲酸，实验室完成转化Ⅱ所需试剂为：酸性高锰酸钾溶液，
故答案为：酸性高锰酸钾溶液；
④X为，满足下列条件：ⅰ．分子中有苯环但无其它环状结构，ⅱ．能在酸或碱溶液中水解，说明有酯基，ⅲ.1mol分子最多可与4mol NaOH反应，酯水解生成酚也消耗氢氧化钠，所以与X互为同分异构体的有，
故答案为：；

点评：本题考查有机物推断与合成，是对有机化学基础的综合考查，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，要学会书写有条件的同分异构体，难度中等．