Question

【题目】某香料(H)的一种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

(1)A的系统命名为_____，反应⑤第i)步反应化学方程式为________。

(2)反应②的试剂与条件为：_________，反应①→⑥中属于取代反应的有(填反应编号)____。

(3)D的结构简式为：________。

(4)写出符合下列要求的G的同分异构体结构简式：______。

①具有六元环状结构，不含其他环状结构

②核磁共振氢谱显示只有二种信号峰且二信号峰面积之比为1：2

③不能使溴的四氯化碳溶液褪色

(5)参照上述合成路线，设计以2－甲基丁酸和苯甲醇为原料合成_______。

Answer 1

【答案】1，4-二氯戊烷 Cu、O2、加热 ①④⑥ ，

【解析】

A是氯代烃，分子式是C5H10Cl2，A与NaOH的水溶液发生取代反应产生B，结构简式是，可逆推A结构简式是，B与O2在Cu催化并加热条件下发生催化氧化反应，产生C：，C中含有醛基，进一步被催化氧化产生D：，D与NBS发生信息所示反应产生F：，F与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应，形成含不饱和的碳碳双键的物质，然后酸化得到物质G：，G与乙醇在浓硫酸存在和加热条件下发生酯化反应产生H：，据此分析解答。

根据上述分析可知A是，B是，C是，D是，F是，G是，H是。

(1)A结构简式是，分子中最长碳链上含有五个C原子，官能团是Cl原子，系统命名为1，4-二氯戊烷；反应⑤第i)步反应是与NaOH的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应，形成含不饱和碳碳双键的物质，反应的化学方程式为。

(2)由于B中含有2个醇羟基，且羟基连接的C原子上含有H原子，所以反应②是B与O2在Cu催化作用下，加热发生催化氧化反应，反应的试剂与条件为：Cu、O2、加热；反应①→⑥中，①④⑥是取代反应，②③是氧化反应，⑤是消去反应和酸碱中和反应，所以属于取代反应的有①④⑥。

(3)根据上述分析可知D的结构简式为：。

(4)G结构简式是，其同分异构体结构符合下列条件：①具有六元环状结构，不含其他环状结构，分子中有五个C原子，形成六元环，说明环上含有一个O原子；②核磁共振氢谱显示只有二种信号峰且二信号峰面积之比为1：2，说明含有两种不同的H原子，这两种氢原子个数比为1：2；③不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明没有不饱和的碳碳双键，则其可能的结构为：，；

(5)与NBS发生取代反应产生，与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应，然后酸化得到，与苯甲醇在浓硫酸存在和加热条件下发生酯化反应产生 ，故合成路线为：。