Question

【题目】具有抗菌作用的白头翁素衍生物N的合成路线如下图所示:

已知:

i.RCH2BrR-HC=CH-R

ii.R-HC=CH-R

iii.R-HC=CH-R (以上R、R、R〞代表氢、烷基或芳基等)

回答下列问题:

（1）物质B的名称是_______，物质D所含官能团的名称是_______ 。

（2）物质C的结构简式是_______。

（3）由H生成M的化学方程式为_______，反应类型为_______。

（4）F的同分异构体中，符合下列条件的有______种(包含顺反异构)，写出核磁共振氢谱有6组峰、面积比为1:1:1:2:2:3的一种有机物的结构简式____________。

条件:①分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基②存在顺反异构

③能与碳酸氢钠反应生成CO2

（5）写出用乙烯和乙醛为原料制备化合物的合成路线________(其他试剂任选)。

Answer 1

【答案】 2-溴甲苯（或邻溴甲苯） 溴原子羧基 消去反应 12 或

【解析】(1).苯环上甲基与溴元素为临位取代，所以物质B邻溴甲苯，或2-溴甲苯；物质D所含官能团为羧基和溴原子；

(2). B与溴原子发生取代反应生成C，由C的结构简式为可逆推出B的结构简式为；

(3). G自身同时含有C=C及-COOH，由已知反应ⅱ可得，在一定条件下反应，C=C被打开，一端与羧基中-O-连接，一端增加I原子，所以H得结构简式为：，并存在同分异构体。H到M的反应为消去反应，在-HCO-CH2I中消去1分子HI，生成-CO=CH2，期反应方程式为：

(4).根据③结构中含有-COOH，由于存在顺反异构，则-COOH代替其他H原子，在苯环上的的结构有4种，分别为邻、间、对×2，结构中除-COOH中外有3中环境的H原子，则总共有12种同分异构体；根据核磁共振氢谱，分子结构中含有一个甲基，苯环两侧的取代基为对位取代，且碳碳双键中两个C仅与一个H连接，所以结构是可能为或 ；

(5).反应的过程为：首先将乙烯中C=C打开，采用HBr加成反应，由已知反应ⅰ和ⅲ即可得到目的产物：

。