Question

19．苏合香醇是一种食用香精，由C₈H₁₀合成其路线如图所示．

（1）苏合香醇的结构简式为，它不能发生的有机反应类型有④、⑥．
①取代反应②加成反应③消去反应④加聚反应⑤氧化反应⑥水解反应
（2）Y分子中最多有16个原子共平面．

Answer 1

分析 由合成流程可知，芳香烃C₈H₁₀在光照条件下与氯气发生侧链上的取代反应得X，X碱性水解得苏合香醇，苏合香醇氧化后不能发生银镜反应，可推知Z为，苏合香醇为，X为，芳香烃C₈H₁₀为，X发生消去反应得Y为，以此来解答．

解答 解：由合成流程可知，芳香烃C₈H₁₀在光照条件下与氯气发生侧链上的取代反应得X，X碱性水解得苏合香醇，苏合香醇氧化后不能发生银镜反应，可推知Z为，苏合香醇为，X为，芳香烃C₈H₁₀为，X发生消去反应得Y为，
（1）苏合香醇的结构简式为，含-OH，可发生氧化反应、消去反应、取代反应，含苯环可发生加成反应，不能发生的反应为④、⑥，
故答案为：；④、⑥；
（2）Y为，苯环、碳碳双键均为平面结构，且直接相连，则8个C、8个H共面，即Y分子中最多有16个原子共平面，故答案为：16．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成图中官能团的变化、反应条件推断有机物为解答的关键，侧重分析与推断能力的考查，注意Z为酮不能发生银镜反应，题目难度不大．