Question

【题目】“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，例如铜催化的Huisgen环加成反应：

我国科研人员利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。合成线路如下图所示：

已知：

(1)化合物A的官能团是________。

(2)反应①的反应类型是________。

(3)关于B和C，下列说法正确的是________(填字母序号)。

a．利用质谱法可以鉴别B和C

b．B可以发生氧化、取代、消去反应

c．可用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳三键

(4)B生成C的过程中还有另一种生成物X，分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，X的结构简式为_________。

(5)反应②的化学方程式为_________。

(6)E的结构简式为________。

(7)为了探究连接基团对聚合反应的影响，设计了单体K，其合成路线如下，写出H、I、J的结构简式：H________I_______ J________

(8)聚合物F的结构简式为________。

Answer 1

【答案】醛基和溴原子(-CHO、-Br) 取代反应 ab 或或

【解析】

本题为有机合成题。由合成路线图可知，A生成B的反应为取代反应，B生成C的反应为取代反应，根据信息提示可知C生成D的反应为取代反应，D为，D与NaN3发生取代反应生成E，结合题中E的分子式可推知E为；由E经F生成G正推，再由G经F到E逆推，可推知F为

或或，E生成F的反应为取代和加聚反应，F生成G的反应为水解反应；

由合成路线图可知，A生成B的反应为取代反应，B生成C的反应为取代反应，根据信息提示可知C生成D的反应为取代反应，D为，D与NaN3发生取代反应生成E，结合题中E的分子式可推知E为；由E经F生成G正推，再由G经F到E逆推，可推知F为

或或，E生成F的反应为取代和加聚反应，F生成G的反应为水解反应；

（1）化合物A的官能团是醛基和溴原子。本小题答案为：醛基和溴原子(-CHO、-Br)。

（2）经上述分析可知反应①的反应类型是取代反应。本小题答案为：取代反应。

（3）a.B中有5种有效氢，C中有4种有效氢，则可利用质谱法鉴别B和C，故a正确；

b.B中含有醛基、碳碳叁键、羟基3种官能团，则B能发生加成、还原、氧化、取代、消去等反应，故b正确；

c.C中含有醛基和碳碳叁键，均能与酸性高锰酸钾，使之褪色，故不能用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳叁键，故c错误。答案选ab。

（4）B生成C的过程中还有另一种生成物X，分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，则X只有一种有效氢，为对称结构，则X的结构简式为。本小题答案为：。

（5）根据已知信息提示可知，C生成D的反应方程式为。本小题答案为：。

（6）由上述分析可知E的结构简式为。本小题答案为：。

（7）根据合成路线，可采取逆推法，由K逆推J，J为；由J逆推I，I为，由I逆推H，H为。本小题答案为：；；。

（8）由上述分析可知，聚合物F的结构简式为或或。本小题答案为或或。