Question

已知：．
某企业合成高效、低毒农药杀灭菊酯的路线如下：

（1）写出下列物质的结构简式：
C

 

；D

 

；E

 

；F

 

．
（2）从甲苯到D的四步反应中有

 

步是取代反应．
（3）农药杀灭菊酯的分子式为

 

．
（4）写出E→F的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：甲苯与氯气在催化剂条件下发生苯环取代反应生成A，A与氯气在光照条件下发生甲基上取代反应生成B，由B的结构简式可知，A为，由B→C→D→X转化，结合X的结构简式及-CN酸化转化为-COOH可知，C为：，D为．间甲基苯酚与溴苯在催化剂条件下生成E，E氧化生成F，由F与HF反应产物结构结合信息中-CHO与HCN的加成反应，可知F为，由F的结构可知间甲基苯酚与溴苯发生取代反应生成E，则E为，据此解答．

解答： 解：甲苯与氯气在催化剂条件下发生苯环取代反应生成A，A与氯气在光照条件下发生甲基上取代反应生成B，由B的结构简式可知，A为，由B→C→D→X转化，结合X的结构简式及-CN酸化转化为-COOH可知，C为：，D为．间甲基苯酚与溴苯在催化剂条件下生成E，E氧化生成F，由F与HF反应产物结构结合信息中-CHO与HCN的加成反应，可知F为，由F的结构可知间甲基苯酚与溴苯发生取代反应生成E，则E为，
（1）由上述分析可知，C的结构简式为；D的结构简式为；E的结构简式为；F的结构简式为：，
故答案为：；；；；
（2）从甲苯到D的四步反应中，甲苯转化A为取代反应，A转化为B属于取代反应，B转化为C为取代反应，C转化为D属于取代反应，故答案为：4；
（3）根据杀灭菊酯的结合可知，其分子式为C₂₅H₂₂NO₃Cl，故答案为：C₂₅H₂₂NO₃Cl；
（4）E→F的化学方程式为：，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，注意根据转化关系中有机物的结构采取正、逆推法相结合进行推断，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查考生自学能力和分析推理能力，是热点题型，难度中等．