Question

已知：①卤代烃（R-X）与镁在乙醚中可生成著名的“格氏试剂”：

②格氏试剂广泛用于有机合成，如在一定条件下能与醛中的羰基发生加成，生成物又可以发生水解生成醇：
因此上述反应常用于醛合成醇．现要合成，请回答：
（Ⅰ）所用的醛和卤代烃分别是（写出结构简式）醛：

 

，卤代烃：

 

．
（Ⅱ）该醇能使FeCl₃溶液显色的同分异构体有

 

种．

Answer 1

考点：有机物的合成,同分异构现象和同分异构体

专题：同分异构体的类型及其判定,有机物的化学性质及推断

分析：根据题给信息知，醛基和格氏试剂反应然后水解得醇，醛基变成醇羟基，且醛基碳上加成格氏试剂中的烃基，根据知，要形成该物质，则必须是苯甲醛和一氯甲烷形成的格氏试剂反应，所以氯代烃是一氯甲烷，含有醛基的物质是苯甲醛，能使FeCl₃溶液显色说明含有酚羟基，结合的结构简式写出其相应的同分异构体．

解答： 解：（Ⅰ）根据题给信息知，醛基和格氏试剂反应然后水解得醇，醛基变成醇羟基，且醛基碳上加成格氏试剂中的烃基，根据知，要形成该物质，则必须是苯甲醛和一氯甲烷形成的格氏试剂反应，所以氯代烃是一氯甲烷，含有醛基的物质是苯甲醛，故答案为：；CH₃Cl；
（Ⅱ）能使FeCl₃溶液显色说明含有酚羟基，根据知，其同分异构体中含有一个酚羟基和一个乙基，有三种同分异构体，如果含有一个酚羟基和两个甲基，含有6种同分异构体，所以一个含有9种同分异构体，故答案为：9．

点评：本题考查有机物的推断、同分异构体的判断等知识点，理解题给信息且明确断键和成键方式是解本题的关键，同时考查学生分析问题、解决问题的能力，难度较大．