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    工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯 （一种常见的化妆品防霉剂），其生产过程如图（反应条件没有全部注明）：

    根据上述合成路线回答：
    （1）反应①的试剂和条件是
    B
    B
    （填编号）  
     a．氯气、光照     b．液溴、催化剂
    有机物B的结构简式是
    ．
    （2）反应⑤的化学方程式为：
    ．
    （3）反应④的反应类型是
    e
    e
    （填编号），反应⑥的反应类型是
    a
    a
    （填编号）．
    a．取代反应   b．加成反应   c．消去反应    d．酯化反应    e．氧化反应
    （4）上述四种化合物B、C、E、G中：
    E
    E
    能与NaHCO3反应（不考虑酯的水解）；
    C、G
    C、G
    能与过量浓溴水反应．在一定条件下，等物质的量的B、C、E、G与足量的NaOH水溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为
    2：1：1：2
    2：1：1：2
    ．
    （5）由C物质制备时，不可选用的试剂是（选填编号）
    a、c
    a、c
    ．
    a．CH3COONa溶液    b．NaOH溶液      c．NaHCO3溶液      d．Na．
    分析：由C可知，甲苯应在催化剂条件下反应生成，在碱性条件下水解生成C，C和CH3I发生取代反应生成D，D被酸性高锰酸钾氧化生成E，E和乙醇发生酯化反应生成F，F为，F进而和HI发生取代反应生成G，结合有机物的结构和性质解答该题．
    解答：解：C可知，甲苯应在催化剂条件下反应生成，在碱性条件下水解生成C，C和CH3I发生取代反应生成D，D被酸性高锰酸钾氧化生成E，E和乙醇发生酯化反应生成F，F为，F进而和HI发生取代反应生成G，则
    （1）反应①为甲苯发生取代反应生成的反应，反应条件应为B，如在光照条件下可取代烃基上的H，故答案为：B；；
    （2）E和乙醇发生酯化反应生成F，F为，反应的方程式为，
    故答案为：；
    （3）反应④为甲基被氧化为羧基的过程，反应⑥为取代反应，故答案为：e；a；
    （4）化合物B、C、E、G中，E中含有-COOH，呈酸性，可以碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，C和G中含有酚羟基，可与浓溴水发生取代反应，在一定条件下，等物质的量的B、C、E、G与足量的NaOH水溶液反应，1molB在碱性条件下水解生成HBr和酚羟基，可与2molNaOH反应，C中只含1个酚羟基，E中只含1个羧基，1molC、E各消耗1molNaOH，G中含有酚羟基和酯基，酚羟基和NaOH发生中和反应，酯基在碱性条件下水解生成-COONa和乙醇，1molG消耗2molNaOH，
    所以物质的量之比为2：1：1：2，
    故答案为：E；C、G；2：1：1：2；
    （5）C中含有酚羟基，酸性比醋酸和碳酸都弱，不能与CH3COONa溶液或NaHCO3溶液反应制备，故答案为：a、c．
    点评：本题考查有机物的合成与推断，题目难度中等，注意根据有机物的性质可推断，把握有机物的官能团的结构和性质，为解答该题的关键．
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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2009?湖北模拟）工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如图（反应条件没有全部注明）．

    根据转化图填空：
    （1）写出反应⑤的化学方程式（有机物写结构简式，要注明反应条件）：
    +CH3CH2OH
    浓硫酸
    △
    +H2O
    +CH3CH2OH
    浓硫酸
    △
    +H2O

    （2）某学生将以上合成路线简化为：

    你认为是否合理？
    否
    否
    （填“是”或“否”）请说明理由：
    酚羟基更容易被氧化
    酚羟基更容易被氧化
    （若填“是”，此处不用作答）
    （3）请写出由生成C7H5O3Na的化学反应方程式
    ．
    （4）写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式
    、
    、
    ．
    a．含苯环；   
    b．可与FeCl3溶液发生显色反应；
    c．一氯代物有两种；
    d．能发生银镜反应，不能发生水解反应．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯（），（俗称尼泊金乙酯）可用作防腐剂，对霉菌有很强的抑制作用．其过程如下：

    据图填写下列空白：
    （1）有机物A的结构简式
    ，B的结构简式
    ；
    （2）反应④属于
    氧化反应
    氧化反应
    ，反应⑤属于
    酯化反应
    酯化反应
    ．
    （3）③和⑥的目的是
    保护酚羟基，防止被氧化
    保护酚羟基，防止被氧化
    ；
    （4）写出反应⑥的方程式
    +HI
    一定条件
    +CH3I
    +HI
    一定条件
    +CH3I
    ．

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    科目：高中化学 来源：2011-2012学年太原五中高二下学期期中考试理科化学试卷（带解析） 题型：填空题

    （8分）工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过程如下图，根据下图回答：

    (1)有机物A的结构简式为                           。
    (2)反应⑤的条件是                           
    (3)反应②的反应类型是        (填编号，下同)，反应④的反应类型属       。

    A．取代反应B．加成反应C．氧化反应D．酯化反应
    (4)反应③的化学方程式(不用写反应条件，但要配平)：
                                                                      。
    (5)在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应的目的是：
                                                                      。

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    科目：高中化学 来源：2012-2013学年上海市青浦区高考一模化学试卷（解析版） 题型：填空题

    工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯（），（俗称尼泊金乙酯）可用作防腐剂，对霉菌有很强的抑制作用。其过程如下：

    据上图填写下列空白：

    （1）有机物A的结构简式_____________，B的结构简式_____________；

    （2）反应④属于_____________，反应⑤属于_____________。

    （3）③和⑥的目的是_______________________________________；

    （4）写出反应⑥的方程式_______________________________________。

     

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