Question

5．（1）维生素A的分子结构如图1：维生素A分子中含有20个碳原子，30个氢原子，1个氧原子．1mol维生素A最多可与5 mol H₂发生加成反应．

（2）过渡金属催化的新型碳碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一．例如图2：

①化合物Ⅰ苯环上的一氯代物有2种．
②属于芳香化合物的是Ⅰ和Ⅲ（填代号）
（3）某烃类化合物B的相对分子质量为84，分子中只含有一个碳碳双键，且分子中只有一种环境的氢原子．B的结构简式为
（4）某烃的分子式为C₁₁H₂₀，1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2mol H₂；用热的酸性KMnO₄溶液氧化，得到下列三种有机物：HOOC-CH₂CH₂-COOH、丙酮（CH₃COCH₃），丁酮（CH₃COCH₂CH₃）．由此推断该烃可能的结构简式为．

Answer 1

分析 （1）由键线式可知，含双键、-OH，每个C形成4个共价键，以此确定分子中原子个数，双键可与氢气发生加成反应；
（2）①根据等效氢判断，分子中有几种不同的H原子，其一氯代物就有几种；②含苯环，只含C、H元素，则属于芳香化合物；
（3）分子中含有一个碳碳双键，为烯烃，设分子式为C_nH_2n，结合M=84可计算分子式，结合分子中只有一种类型的氢原子，则结构对称来推断结构简式；
（4）1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2mol H₂，则含2个C=C或1个C≡C；酸性KMnO₄溶液氧化，得到、、的混合物，则含2个C=C．

解答 解：（1）根据维生素A的结构简式可以看出含有的官能团为羟基，分子式为C₂₀H₃₀O，1个分子中含20个C原子、30个H原子、1个O原子；由结构可知，含5个双键，双键与氢气以1：1加成，则1mol维生素A最多可与5mol H₂发生加成反应，故答案为：20；30；1；5；
（2）①化合物Ⅰ苯环上有2种氢原子，一氯代物有2种，故答案为：2；
②Ⅰ和Ⅲ含苯环，只含C、H元素，则属于芳香化合物，故答案为：Ⅰ和Ⅲ；
（3）含有1个碳碳双键，则A应为烯烃，设分子式为C_nH_2n，相对分子质量为84，则有14n=84，n=6，分子中只有一种类型的氢，说明结构对称，即双键C上的4个H均被甲基取代，其结构简式应为，
故答案为：；
（4）1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2mol H₂，则含2个C=C或1个C≡C；酸性KMnO₄溶液氧化，得到、、的混合物，则该有机物分子含2个C=C，即分子式为C₁₁H₂₀的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的结构与性质及推断，为高频考点，题目难度中等，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重烯烃性质的考查，注意C=C上不含H氧化为酮、含H氧化为-COOH．