Question

12．有机物F是有机合成工业中一种重要的中间体．以甲苯和丙烯为起始原料合成F的工艺流程如下：

回答下列问题：
（1）由A生成B的反应类型是：取代反应；
（2）F的结构简式为．
（3）写出C与银氨溶液共热（即第①步）的化学方程式：CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$ CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
（4）化合物D不能发生的反应有③⑤（填序号）．
①加成反应　　②取代反应③消去反应　　④氧化反应⑤水解反应
（5）B的含苯环结构的同分异构体还有4种，其中一种的核磁共振氢谱中出现4个峰且不与FeCl₃溶液发生显色反应的是（填结构简式）．

Answer 1

分析 甲苯与氯气发生苯环上取代反应生成A，A发生水解反应得到B，由B与D反应产物的结构结构式可知，B为，则A为，D为CH₂=CHCOOH，丙烯发生氧化反应得到C，C与银氨溶液反应得到丙烯酸，则C为CH₂=CHCHO．发生加聚反应生成F为，据此解答．

解答 解：甲苯与氯气发生苯环上取代反应生成A，A发生水解反应得到B，由B与D反应产物的结构结构式可知，B为，则A为，D为CH₂=CHCOOH，丙烯发生氧化反应得到C，C与银氨溶液反应得到丙烯酸，则C为CH₂=CHCHO．发生加聚反应生成F为．
（1）A转化为B是A中氯原子被羟基取代，属于取代反应，故答案为：取代反应；
（2）F的结构简式为，故答案为：；
（3）C与银氨溶液共热的化学反应方程式：CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$ CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案为：CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$ CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）化合物D为CH₂=CHCOOH，含有碳碳双键，可以发生加成反应、氧化反应，能燃烧，属于氧化反应，含有羧基，可以发生取代反应，不能发生消去反应与水解反应，故选：③⑤；
（5）B为，其同分异构体含苯结构，羟基、甲基还有间位、对位两种，侧链可以为-OCH₃或-CH₂OH，符合条件的同分异构体共有4种，其中核磁共振氢铺有4组峰，且不与氯化铁显色的结构为 ，
故答案为：4；．

点评 本题考查有机物推断，注意根据有机物的结构进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析推理能力与知识的迁移应用，难度中等．