Question

17．某芳香烃A有如图转化关系：

（1）写出反应②和⑤的反应条件：②氢氧化钠水溶、加热；⑤浓硫酸、加热．
（2）写出A的结构简式：；
（3）写出反应④的化学方程式：．
（4）反应③的反应类型氧化反应．
（5）根据已学知识和获取的信息，写出以CH₃COOH，为原料合成重要的化工产品的路线流程图（无机试剂任选）
合成路线流程图示例如下：
 CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$H₂C=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$
．

Answer 1

分析 由反应④可知D为，则C为，故A为，A与溴发生加成反应生成B为，B在氢氧化钠水溶、加热条件下发生水解反应生成C．由F发生加聚反应的产物可知，F为，则E与甲醇发生酯化反应生成F，故E为，反应⑤是在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，据此解答．

解答 解：由反应④可知D为，则C为，故A为，A与溴发生加成反应生成B为，B在氢氧化钠水溶、加热条件下发生水解反应生成C．由F发生加聚反应的产物可知，F为，则E与甲醇发生酯化反应生成F，故E为，反应⑤是在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，
（1）反应②是卤代烃在氢氧化钠水溶、加热条件下发生水解反应，反应⑤是醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，故答案为：氢氧化钠水溶、加热；浓硫酸、加热；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为，故答案为：；
（3）反应④的化学方程式：，
故答案为：；
（4）反应③是发生催化氧化生成，故答案为：氧化反应；
（5）以CH₃COOH，为原料合成重要的化工产品，应先制备，可由经消去、加成、水解后生成，则合成的流程为：，
故答案为：

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据D的氧化产物结构以及F的加聚产物结构，结合反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质，题目难度中等．