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    5．从煤干馏粗产品煤焦油中可以分离出萘，以萘为主要原料合成除草剂敌草胺，请依据下面合成路线图回答下列问题：

    （1）A生成B时，有另一种一溴代物副产物，它的结构简式为，试剂X是液溴．
    （2）写出向C的水溶液中通入少量二氧化碳发生反应的化学反应方程式：．
    （3）D的结构简式为，由D到E的过程中发生的化学反应类为取代反应．
    （4）同时符合下列条件D的同分异构体有多种：①能遇氯化铁溶液变紫色；②是A的衍生物，且取代基在不同的苯环上；③在稀硫酸中能水解，得到的含环产物在核磁共振氢谱上有4个信号峰，另一种产物在核磁共振氢谱上峰值比为3：2：1，请写出其中一种同分异构体结构简式：．
    （5）RCH2COOH$→_{△}^{PCl_{3}}$RCHClCOOH有机原料，写出制备的合成路线图（无机试剂任用）．合成路线图示例：
    CH2=CH2$\stackrel{HBr}{→}$CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH．

    分析 （1）对比A、B的结构可知，A生成B为苯环上发生取代反应，可知X为液溴，而-Br也可发生2号碳位上取代反应；
    （2）由于酚的酸性比碳酸弱，故反应得到酚羟基与碳酸氢钠；
    （3）对比D的分子式、NH（CH2CH3）2与E的结构，可以确定D的结构简式为；
    （3）D的同分异构体符合：①能遇氯化铁溶液变紫色，说明含有酚羟基；②是A的衍生物，且取代基在不同的苯环上；③在稀硫酸中能水解，说明含有酯基，结合得到的含环产物在核磁共振氢谱上有4个信号峰、另一种产物在核磁共振氢谱上峰值比为3：2：1书写；
    （5）由可知，应先制备，再与乙醇发生酯化反应，根据转化关系中C→D的转化可知，苯酚钠与ClCH2COOH反应得到，苯酚与氢氧化钠反应得到苯酚钠，由信息可知CH3COOH在PCl3、加热条件下可以得到ClCH2COOH．

    解答 解：（1）对比A、B的结构可知，A生成B为苯环上发生取代反应，可知X为液溴，而-Br也可发生2号碳上取代反应，则副产物为，故答案为：；液溴；
    （2）由于酚的酸性比碳酸弱，故反应得到酚羟基与碳酸氢钠，反应方程式为：，
    故答案为：；
    （3）对比D的分子式、NH（CH2CH3）2与E的结构，可以确定D的结构简式为，属于取代反应，
    故答案为：；取代反应；
    （3）D的同分异构体符合：①能遇氯化铁溶液变紫色，说明含有酚羟基；②是A的衍生物，且取代基在不同的苯环上；③在稀硫酸中能水解，说明含有酯基，得到的含环产物在核磁共振氢谱上有4个信号峰，另一种产物在核磁共振氢谱上峰值比为3：2：1，可能的结构简式为：，
    故答案为：；
    （5）由可知，应先制备，再与乙醇发生酯化反应，根据转化关系中C→D的转化可知，苯酚钠与ClCH2COOH反应得到，则苯酚与氢氧化钠反应得到苯酚钠，由信息可知CH3COOH在PCl3、加热条件下可以得到ClCH2COOH，故合成路线图为：，
    故答案为：．

    点评 本题考查有机物的合成，侧重考查学生分析推理能力，充分利用有机物的结构进行分析解答，是对有机化学基础的综合考查，（4）中同分异构体的书写为易错点、难点，（5）中合成路线充分利用题目中转化关系设计，难度中等．

    练习册系列答案
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    科目：高中化学 来源： 题型：选择题

    20．下列说法中，正确的是（　　）
    A．化学键是原子间的相互作用
    B．离子键是阴阳离子间的静电吸引
    C．化学键被破坏的变化一定是化学变化
    D．共价化合物中一定不含离子键

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    1．有下列四种有机物①CH2=CHCH2OH②CH3CH2COOH③CH2=CHCOOH④葡萄糖，其中既能发生酯化反应，又能发生加成反应，还能和新制的cu（0H）2悬浊液反应的是（　　）
    A．①②B．③④C．①③D．①②③

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    13．已知：
    水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜．E的一种合成路线如下：

    请回答下列问题：
    （1）饱和一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，结构分析显示A只有一个甲基，A的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH．
    （2）B相同类别的同分异构体的结构简式（CH3）2CHCHO；第③步的反应类型为加成反应或还原反应；
    （3）若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：银氨溶液（或新制氢氧化铜）、稀盐酸、溴水．
    （4）D与水杨酸反应生成E的化学方程式为CH3CH2CH2CH2CH（CH2OH）CH2CH3+$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O．

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    20．王浆酸是从蜂王浆中分离出的一种有机酸，它有很好的杀菌、抗癌、抗放射及强化机体、增强免疫力的作用，其结构如图所示，有关王浆酸的说法不正确的是（　　）
    A．分子式为C10H18O3
    B．能使溴的四氯化碳溶液褪色
    C．一定条件下能发生取代反应和氧化反应
    D．1mol王浆酸最多能中和2molNaOH

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    科目：高中化学 来源： 题型：解答题

    10．化合物G是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药．可以通过如图所示的路线合成：

    已知：RCOOH$\stackrel{PCl_{3}}{→}$RCOCl；D与FeCl3溶液能发生显色．请回答下列问题：
    （1）CH3COCl+E→F的反应类型是取代反应
    （2）F与足量NaOH溶液反应的化学方程式
    （3）G中含有的含氧官能团名称酯基、羟基，有关G的下列说法正确的是CD
    A．属于芳香烃                       B．能与FeCl3溶液发生显色反应
    C．可发生水解、加成、氧化等反应      D．1mol G最多可以跟4mol H2反应
    E．1mol G最多可以跟3mol NaOH反应
    （4）写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式
    ①能发生水解反应  
    ②与FeCl3溶液能发生显色反应
    ③苯环上有两种不同化学环境的氢原子
    （5）已知：工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化．苯甲酸苯酚酯是一种重要的有机合成中间体．试用已学知识和题中信息写出以苯、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯（）的合成路线流程图（无机原料任用）．
    注：合成路线书写格式参照如下示例
    CH3CHO$→_{催化剂}^{O_{2}}$CH3COOH$→_{浓H_{2}SO_{4}}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH3COOCH2CH3．

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    科目：高中化学 来源： 题型：解答题

    17．某芳香烃A有如图转化关系：

    （1）写出反应②和⑤的反应条件：②氢氧化钠水溶、加热；⑤浓硫酸、加热．
    （2）写出A的结构简式：；
    （3）写出反应④的化学方程式：．
    （4）反应③的反应类型氧化反应．
    （5）根据已学知识和获取的信息，写出以CH3COOH，为原料合成重要的化工产品的路线流程图（无机试剂任选）
    合成路线流程图示例如下：
     CH3CH2OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$H2C=CH2$\stackrel{Br_{2}}{→}$
    ．

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    A．常温下，苯酚易溶于水
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    C．纯净的苯酚是粉红色晶体
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    科目：高中化学 来源： 题型：填空题

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    E．乙烷中混有乙烯，通过氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
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    G．实验室制取乙烯时，必须将温度计的水银球插入反应液中，测定反应液的温度．

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