Question

A是一种重要的食用香料．存在于玉米、葡萄等多种食品中．主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等香精，也可用于有机合成．以A为原料制备阴离子树脂M和新型聚酯材料N等的合成路线如图：

已知：
Ⅰ．

HIO4

△

RCHO+OHCR′
Ⅱ．R-CH═CHOH不稳定，很快转化为R-CH₂-CHO
（1）反应Ⅰ的反应类型是

 

．
（2）B中官能团的名称是

 

．
（3）D与新制Cu（OH）₂反应的化学方程式是

 

．
（4）下列关于E的说法正确的是

 

．
a．不溶于水  b．能与H₂发生还原反应c．能被重铬酸钾酸性溶液氧化 d．与NaOH醇溶液共热发生消去反应
（5）M的结构简式是

 

．
（6）反应Ⅱ的化学方程式是

 

．
（7）A的属于酯类的同分异构体有

 

种，其中只含一个甲基的同分异构的结构简式是：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A中不饱和度=

4×2+2-8

2

=1，所以含有一个双键，A能和氢气发生加成反应生成B，B能和HIO₄发生反应，结合题给信息I知，B中含有醇羟基，D和氢气发生加成反应生成E，D为醛，则E为乙醇结构简式为CH₃CH₂OH，D为CH₃CHO，B为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A为CH₃COCH（OH）CH₃，B和F发生酯化反应生成N，F结构简式为；
A发生消去反应生成H，H结构简式为CH₃COCH=CH₂，H发生加聚反应生成M，M结构简式为，据此分析解答．

解答： 解：A中不饱和度=

4×2+2-8

2

=1，所以含有一个双键，A能和氢气发生加成反应生成B，B能和HIO₄发生反应，结合题给信息I知，B中含有醇羟基，D和氢气发生加成反应生成E，D为醛，则E为乙醇结构简式为CH₃CH₂OH，D为CH₃CHO，B为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A为CH₃COCH（OH）CH₃，B和F发生酯化反应生成N，F结构简式为；
A发生消去反应生成H，H结构简式为CH₃COCH=CH₂，H发生加聚反应生成M，M结构简式为，
（1）通过以上分析知，反应I为A发生加成反应生成B，所以其反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；
（2）B为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，其官能团名称是羟基，故答案为：羟基；
（3）D为CH₃CHO，D与新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，反应方程式为CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，故答案为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）为乙醇结构简式为CH₃CH₂OH，
a．乙醇易溶于水，故a错误；
b．乙醇不含不饱和键，所以不能与H₂发生还原反应，故b错误；
c．乙醇含有醇羟基，能被重铬酸钾酸性溶液氧化而使重铬酸钾溶液变色，故c正确；
 d．乙醇不能和NaOH的醇溶液发生消去反应，但可以在浓硫酸作催化剂、170℃条件下发生消去反应，故d错误；
故选c；
（5）通过以上分析知，M结构简式为，故答案为：；
（6）B和F在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应，反应方程式为，
故答案为：；

（7）A为CH₃COCH（OH）CH₃，A属于酯类的同分异构体中，有HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，所以有四种同分异构体；
 只含一个甲基的同分异构的结构简式为HCOOCH₂CH₂CH₃，
故答案为：4；HCOOCH₂CH₂CH₃．

点评：本题考查有机物推断，为高考高频点，侧重考查学生分析、推断能力，根据反应条件、题给信息、流程图中部分物质结构式采用正逆结合的方法进行推断，难点是同分异构体种类的判断，要考虑碳链异构、官能团位置结构等．