Question

【题目】氯丁橡胶有良好的物理机械性能，在工业上有着广泛的应用。2-氯-1，3-丁二烯是制备氯丁橡胶的原料，它只比1，3-丁二烯多了一个氯原子，但由于双键上的氢原子很难发生取代反应，不能通过1，3-丁二烯直接与氯气反应制得。工业上主要用丙烯、1,3-丁二烯为原料合成氯丁橡胶和医药中间体G,，合成路线如下：

已知：①B、C、D均能发生银镜反应；

②RCH2COOH

（1）A的顺式异构体的结构简式为______。

（2）C中含氧官能团的名称是________，反应B到C的反应类型为____。

（3）写出E→F反应的化学方程式：_______。

（4）与D互为同系物的医药中间体G的同分异构体有_____种。

（5）用简要语言表述检验B中所含官能团的实验方法：_______。

（6）以A为起始原料合成氯丁橡胶的线路为（其它试剂任选）______。合成路线流程图示例如下：

Answer 1

【答案】 羟基、醛基 加成反应 HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O 9种 取少量B于试管中，加入足量银氨溶液，水浴加热有银镜生成，证明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少量的四氯化碳溶液，溶液褪色，证明含有碳碳双键

【解析】

根据流程图，1，3-丁二烯与溴发生1，4加成，生成A，A为1，4-二溴-2-丁烯（）；与氢气加成后生成1，4-二溴丁烷（）；丙烯催化氧化生成B，B为CH2=CHCHO，C的相对分子质量比B大18，说明B与水加成反应生成C，C为HOCH2-CH2-CHO，催化氧化生成D（丙二醛），与银氨溶液反应生成E（丙二酸），与乙醇酯化生成F()；根据信息，F()与反应生成，进一步反应生成G()，据此解答。

（1）A为1，4-二溴-2-丁烯（），其顺式异构体的结构简式为，

故答案为：；

（2）C为HOCH2-CH2-CHO，含有的含氧官能团是羟基、醛基；B与水加成反应生成C，所以反应B到C的反应类型为加成反应，

故答案为：羟基、醛基；加成反应；

（3）有机物E为丙二酸，与乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成F()，化学方程式为：HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O，

故答案为：HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O；

（4）有机物G的分子式为C6H10O2，与D互为同系物，有机物为二元醛类，满足条件的有机物可看作正丁烷或异丁烷中的两个氢原子被两个醛基取代的产物，用定一移一的方法分析可能的结构共有9种，

故答案为：9；

（5）有机物B为CH2=CHCHO，含有醛基和碳碳双键，由于醛基的还原性较强，先检验醛基，然后再检验碳碳双键；具体操作如下：取少量B于试管中，加入足量银氨溶液，水浴加热有银镜生成，证明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少量溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，证明含有碳碳双键，

故答案为：取少量B于试管中，加入足量银氨溶液，水浴加热有银镜生成，证明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少量溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，证明含有碳碳双键；

（6）A为，在碱性条件下发生取代反应生成二元烯醇，然后再与氯化氢发生加成反应生成，该有机物在浓硫酸作用下发生消去反应生成；该有机物发生加聚反应生成高分子；具体流程为：，

故答案为：。