Question

【题目】氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，该药物合成路线通常以2-氯苯甲醛为原料的合成，合成路线如下：

(1)下列关于氯吡格雷的说法正确的是___________。

A.氯吡格雷在一定条件下能发生消去反应

B.氯吡格雷难溶于水，在一定条件下能发生水解反应

C.lmol氯吡格雷含有5NA个碳碳双键，一定条件下最多能与5molH2发生加成反应

D.氯吡格雷的分子式为C16H16ClNO2S

(2)物质D的核磁共振氢谱有__________种吸收峰。

(3)物质X的结构简式为_____________。

(4)物质C可在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的产物，写出该反应的化学方程式__________，反应类型是______________。

(5)写出属于芳香族化合物A的同分异构体______________(不包含A )

(6)已知：，写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图__________________(无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】 BD 7 取代

【解析】(1)A.苯环上的氯原子不能发生消去反应，A错误；B.氯吡格雷含有酯基、氯原子，难溶于水，在一定条件下能发生水解反应，B正确；C.苯环不含碳碳双键，lmol氯吡格雷含有2NA个碳碳双键，但苯环能发生加成反应，一定条件下最多能与5molH2发生加成反应，C错误；D.氯吡格雷的分子式为C16H16ClNO2S，D正确，答案选BD。(2)根据物质D的结构简式可知结构不对称，核磁共振氢谱有7种吸收峰。(3)根据D和E的结构简式可知D中氨基上的氢原子被溴原子取代，因此物质X的结构简式为。(4)物质C含有氨基和羧基，可在一定条件下发生取代反应生成一种含有3个六元环的产物，该反应的化学方程式为。(5)属于芳香族化合物A的同分异构体有；(6)乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成，合成路线流程图为。