Question

1．肉桂酸是一种香料，具有很好的保香作用，通常作为配香原料，可使主香料的香气更加清香．实验室制备肉桂酸的化学方程式为：

主要试剂及其物理性质

名称	分子量	性状	密度g/cm3	熔点℃	沸点℃	溶解度：克/100ml溶剂
						水	醇	醚
苯甲醛	106	无色液体	1.06	-26	178-179	0.3	互溶	互溶
乙酸酐	102	无色液体	1.082	-73	138-140	12	溶	不溶
肉桂酸	148	无色结晶	1.248	133-134	300	0.04	24	溶

密度：常压，25℃测定   主要实验步骤和装置如下：
Ⅰ．合成：按图1连接仪器，加入5.3g苯甲醛、10.2g乙酸酐和7.02g无水碳酸钾．在140～170℃，将此混合物回流45min．
Ⅱ．分离与提纯：①将上述合成的产品冷却后边搅拌边加入40ml水浸泡5分钟，并用水蒸气蒸馏，从混合物中除去未反应的苯甲醛，得到粗产品；②将上述粗产品冷却后加入40ml 10%的氢氧化钠水溶液，再加90ml水，加热活性炭脱色，趁热过滤、冷却；③将1：1的盐酸在搅拌下加入到肉桂酸盐溶液中，至溶液呈酸性，经冷却、减压过滤、洗涤、干燥等操作得到较纯净的肉桂酸；
水蒸气蒸馏：使有机物可在较低的温度下从混合物中蒸馏出来，可以避免在常压下蒸馏时所造成的损失，提高分离提纯的效率．同时在操作和装置方面也较减压蒸馏简便一些，所以水蒸气蒸馏可以应用于分离和提纯有机物．回答下列问题：

（1）合成肉桂酸的实验需在无水条件下进行，实验前仪器必须干燥的原因是乙酸酐易水解．实验中为控制温度在140～170℃需在BD中加热．
A．水     B．甘油（沸点290℃）    C．砂子    D．植物油（沸点230～325℃）
（2）图2中装置a的作用是产生水蒸气，装置b中长玻璃导管要伸入混合物中的原因是使混合物与水蒸气充分接触，有利于提纯肉桂酸，水蒸气蒸馏后产品在三颈烧瓶（填仪器名称）；
（3）趁热过滤的目的防止肉桂酸钠结晶而析出堵塞漏斗；
（4）加入1：1的盐酸的目的是使肉桂酸盐转化为肉桂酸，析出肉桂酸晶体过滤后洗涤，洗涤剂是水；
（5）5.3g苯甲醛、10.2乙酸酐和7.02g无水碳酸钾充分反应得到肉桂酸实际3.1g，则产率是41.9%（保留3位有效数字）．

Answer 1

分析 （1）乙酸酐易水解，所以仪器必须干燥，根据实验中为控制温度在140～170℃及选项的沸点进行判断；
（2）由于水蒸气蒸馏可以应用于分离和提纯有机物，所以图2中水蒸气蒸馏后产品在三颈烧瓶中；装置b中长玻璃导管要伸入混合物中，使混合物与水蒸气充分接触，有利于提纯肉桂酸；
（3）温度低肉桂酸钠的溶解度降低，会结晶析出晶体，所以趁热过滤的目的是防止肉桂酸钠结晶而析出堵塞漏斗；
（4）由于盐酸是强酸，所以加入1：1的盐酸的目的是使肉桂酸盐转化为肉桂酸；肉桂酸晶体在水中的溶解度很小，据此答题；
（5）先根据表中密度计算出苯甲醛、乙酸酐的质量，再计算出它们的物质的量，然后理论上生成肉桂酸的质量，最后计算出肉桂酸的产率．

解答 解：（1）乙酸酐易水解，所以仪器必须干燥，
A、由于水的沸点只有100℃，不能通过水浴加热，故A错误；
B、由于甘油而的沸点高于170℃，故B正确；
C、沙子是固体，不便于控制温度，C错误；
D、由于植物油的沸点高于170℃，所以实验中为控制温度在140～170℃需在植物油中加热，故BD，
故答案为：乙酸酐易水解；BD；
（2）水蒸气蒸馏可以应用于分离和提纯有机物，所以图2中水蒸气蒸馏后产品在三颈烧瓶中；装置b中长玻璃导管要伸入混合物中，使混合物与水蒸气充分接触，有利于提纯肉桂酸，
故答案为：产生水蒸气；使混合物与水蒸气充分接触，有利于提纯肉桂酸；三颈烧瓶；
（3）温度低，肉桂酸钠的溶解度降低，会结晶析出晶体，所以趁热过滤的目的是防止肉桂酸钠结晶而析出堵塞漏斗，
故答案为：防止肉桂酸钠结晶而析出堵塞漏斗；
（4）盐酸是强酸，所以加入1：1的盐酸的目的是使肉桂酸盐转化为肉桂酸；肉桂酸晶体在水中的溶解度很小，所以可以用水洗涤，
故答案为：使肉桂酸盐转化为肉桂酸； 水；
（5）5.3g苯甲醛、10.2乙酸酐，二者的物质的量分别是5.3g÷106g/mol=0.05mol、10.2g÷102g/mol=0.1mol，所以根据方程式可知，乙酸酐过量，则理论上生成肉桂酸的质量是0.05mol×148g/mol=7.4g，所以产率是：$\frac{3.1g\\;}{7.4g}$×100%=41.9%，
故答案为：41.9%．

点评 本题主要考查有机物的制备实验，试题综合性强，侧重对学生能力的培养和训练，难度中等，要求学生必须认真、细致的审题，联系所学过的知识和技能，进行知识的类比、迁移、重组，全面细致的思考才能得出正确的结论．