Question

【题目】有机物F(Bisphenol A dimethacrylate)是一种交联单体。合成F的一种路线如下：

已知：

①+HCN

②B不能发生银镜反应。

③C能与FeCl3发生显色反应，核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢。

④E既能使溴水褪色又能使石蕊试液显红色。

⑤1 mol F最多可与4 mol NaOH反应。

回答下列问题：

（1）A与B反应的化学方程式为________________。

（2）B→D的反应类型为____，E的结构简式为________。

（3）F的结构简式为____________。

（4）C的同分异构体中含有萘环()结构，萘环上只有1个取代基且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应的同分异构体共有____种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有8组峰的是____________(写出其中一种的结构简式)。

（5）A经如下步骤可合成环己烯甲酸：

AGHI

反应条件1为________；反应条件2为______；反应条件3所选择的试剂为____；I的结构简式为____。

Answer 1

【答案】 2++H2O 加成反应 8 或 H2，Ni，加热加压 O2，Cu，△ HCN

【解析】根据分子式知，A为，B中不饱和度==1，B不能发生银镜反应，则B为CH3COCH3，根据信息③知，C中含酚羟基、且有4种氢原子，结合F结构简式知，C结构简式为，根据信息①知，D结构简式为（CH3）2C（OH）CN，根据信息④知，E结构简式为CH2=C（CH3）COOH，根据信息⑤知，1 mol F最多可与4 mol NaOH反应，则F为。

（1）A为，B为CH3COCH3，A和B反应方程式为2++H2O，故答案为：2++H2O；

（2）通过以上分析知，B发生加成反应生成D，E结构简式为CH2=C（CH3）COOH，

故答案为：加成反应；CH2=C（CH3）COOH；

（3）F的结构简式为，故答案为：；

（4）C结构简式为，C的同分异构体中含有萘环（）结构，萘环上只有1个取代基且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酯基且酯基水解生成酚羟基，萘环上氢原子种类为2种，如果取代基为-OOCCH2CH2CH2CH3，有两种同分异构体；如果取代基为-OOCCH2CH（CH3）2，有两种同分异构体，如果取代基为-OOCCH（CH3）CH2CH3，有两种同分异构体，如果取代基为-OOCC（CH3）3有两种同分异构体，所以符合条件的一共8种；其中核磁共振氢谱有8组峰的是或，故答案为：8；或；

（5）有苯酚经如下步骤可合成环己烯甲酸，根据题干流程图中B→D→E的合成原理可知，要合成，可以首先合成，由水解即可得到，因此需要先合成环己酮，合成环己酮可以由苯酚和氢气在催化剂、加热、加压条件下发生加成反应生成环己醇，环己醇在Cu作催化剂、加热条件下被氧化生成环己酮，因此合成方法为：苯酚和氢气在催化剂、加热、加压条件下发生加成反应生成环己醇，所以G为环己醇，环己醇在Cu作催化剂、加热条件下被氧化生成环己酮，则H为环己酮，环己酮和HCN发生加成反应生成，所以I为，I水解生成环己烯甲酸，所以反应条件1为H2，催化剂，加热，反应条件2为氧气/Cu、加热，反应条件3为HCN，I的结构简式为，故答案为：H2，催化剂，加热；O2，Cu，△；HCN； 。