Question

吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物．它的合成路线如下：

回答下列问题：
（1）B→C的反应类型为

 

．
（2）A→B的化学方程式为

 

．从整个合成路线看，步骤A→B的目的是

 

．
（3）E的结构简式为

 

．
（4）A在一定条件下可生成F（）．写出同时满足下列条件的F的两种同分异构体的结构简式：

 

、

 

．
①属于芳香族化合物　②是一种α-氨基酸 ③分子中有6种不同化学环境的氢原子
（5）非那西汀是一种解热药，其结构简式为．写出以苯酚钠、CH₃CH2OH和（CH₃CO）₂O为原料制备非那西汀的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
CH₂CH₂CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：（1）由B、C的结构可知，B→C苯环上引入Cl原子，属于取代反应；
（2）A→B反应为氨基与乙酸酐的成肽反应；氨基易被氧化，B→C的转化中氯气参与反应，氯气具有强氧化性，可以氧化氨基，A→B反应目的是保护氨基，防止被氯气氧化；
（3）比较D与吡咯芬的结构可知，引入1个五元环和1个羧基，根据反应条件，E→吡咯芬，使-CN转化为-COOH，D→E引入五元环，中的2个Cl原子与-NH₂中的2个H原子组成HCl而脱去；
（4）F的同分异构体，属于芳香族化合物，是一种α-氨基酸，氨基与羧基连在同一碳原子上，分子中有6种不同化学环境的氢，若含有1个侧链，为-C（NH₂）（CH₃）COOH，若含有2个侧链，为-CH₃、-C（NH₂）COOH，且处于对位位置；
（5）根据信息可知，用苯酚钠与CH₃CH₂Br反应，引入OCH₂CH₃，引入对位硝基，还原至氨基，再根据信息，-NH₂与乙酸酐成肽反应．

解答： 解：（1）由B、C的结构可知，B→C苯环上引入Cl原子，属于取代反应，故答案为：取代反应；
（2）A→B反应为氨基与乙酸酐的成肽反应，同时生成乙酸，反应方程式为：；
氨基易被氧化，B→C的转化中氯气参与反应，氯气具有强氧化性，可以氧化氨基，A→B反应目的是保护氨基，防止被氯气氧化，
故答案为：；保护氨基，防止被氯气氧化；
（3）比较D与吡咯芬的结构可知，引入1个五元环和1个羧基，根据反应条件，E→吡咯芬，使-CN转化为-COOH，D→E引入五元环，中的2个Cl原子与-NH₂中的2个H原子组成HCl而脱去，故E的结构简式为：，
故答案为：；
（4）F的同分异构体，属于芳香族化合物，是一种α-氨基酸，氨基与羧基连在同一碳原子上，分子中有6种不同化学环境的氢，若含有1个侧链，为-C（NH₂）（CH₃）COOH，若含有2个侧链，为-CH₃、-C（NH₂）COOH，且处于对位位置，故符合条件的F的同分异构体为：、，
故答案为：；；
（5）根据信息可知，用苯酚钠与CH₃CH₂Br反应，引入OCH₂CH₃，再引入对位硝基，还原至氨基，再根据信息，-NH₂与乙酸酐成肽反应，合成工业流程图为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物合成，为高考高频点，侧重考查学生分析、综合知识运用能力，正确分析流程图中物质结构变化及其断键和成键方式是解本题关键，知道常见有机反应类型及反应条件，会根据初始反应物及目标产物选择合适的合成路线合成有机物，题目难度中等．