Question

【题目】现有以异丁烯为原料合成某二酸的合成路线如图：

已知：R-CH2CNR-CH2COONa+NH3

(1)A的系统命名是__，B的官能团名称__。

(2)步骤③的反应类型是__。

(3)同一有机物中的两个同种官能团在反应时，一者参与反应占绝大多数，另一者几乎不反应，这被称之为“位置专一性”。请从反应物结构角度，简要解释步骤②中消去氯原子时的位置专一性：__。

(4)步骤⑤的产物C经酸化后，可发生分子内酯化，写出该内酯的结构简式___。

(5)写出步骤⑥的化学方程式__。

(6)均符合下列条件B的同分异构体为__。

a．所有碳原子一定共平面；b．核磁共振氢谱有3组峰。

(7)利用题目给的信息，写出由异丁烯为原料，两步合成的路线流程___。

Answer 1

【答案】2—甲基—1，2—二氯丙烷或1，2—二氯—2—甲基丙烷 碳碳双键、氯原子 取代反应 因为A物质中有一个Cl-官能团邻位无H原子，故它不易消去HCl而反应 2+O22H2O+2 。 、、

【解析】

与Cl2反应生成A，由A的分子式可确定其结构简式为，它在NaOH醇溶液中发生消去反应生成B的结构简式为，与NaCN发生取代反应生成，与Cl2、hv作用下生成，依据信息可知，在NaOH水溶液中加热，生成C的结构简式为，C催化氧化生成D的结构简式为，D再被Cu(OH)2氧化生成E的结构简式为，E 与酸反应生成。

(1)A的结构简式为，系统命名是2—甲基—1，2—二氯丙烷或1，2—二氯—2—甲基丙烷，B的结构简式为，官能团名称为碳碳双键、氯原子。答案为：2—甲基—1，2—二氯丙烷或1，2—二氯—2—甲基丙烷；碳碳双键、氯原子；

(2)步骤③为与NaCN反应生成和NaCl，反应类型是取代反应。答案为：取代反应；

(3)步骤②中，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成，消去氯原子时，邻位上必须存在氢原子，由此得出位置专一性的原因：因为A物质中有一个Cl-官能团邻位无H原子，故它不易消去HCl而反应。答案为：因为A物质中有一个Cl-官能团邻位无H原子，故它不易消去HCl而反应；

(4)步骤⑤的产物C为，经酸化后生成，可发生分子内酯化，该内酯的结构简式为。答案为：；

(5)步骤⑥中，催化氧化生成，化学方程式为2+O22H2O+2 。答案为：2+O22H2O+2 ；

(6)B的结构简式为，满足条件：a．所有碳原子一定共平面；b．核磁共振氢谱有3组峰，分子中的碳原子要么为双键碳原子，要么连在双键碳原子上，同分异构体为：、、。答案为：、、；

(7)由制取，只允许两步合成，则应为先用Cl2取代，后用NaCN取代，路线流程为。答案为：。