Question

【题目】天然产物萜类化合物eudesmane合成路线片段如图．（某些反应条件省略）
已知：
i．RCHO+R′﹣CH2﹣CHO +H2O
ii．RMgX+ →
iii．
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是羰基、 ．
（2）反应②的化学方程式是 ．
（3）反应③中试剂E的结构简式是 ．
（4）反应④的另一种产物是 ．
（5）F的结构简式是 ．
（6）G的电子式是 ．
（7）D有多种同分异构体，满足下列条件的有种，写出其中任意一种． a．能发生银镜反应b．结构为六元环状c．环上有3种氢原子
（8）以CH3CH2OH与CH3COCH3为原料，结合已知信息选用必要的无机物合成B，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上标明试剂和反应条件）．

Answer 1

【答案】
（1）碳碳双键
（2） ； +H2O
（3）CH2=CHCH2CH2CH2MgX
（4）HI
（5）（CH3）2CuLi
（6）H：H
（7）
（8）CH3CH2OH △CH3CHO
【解析】解：C的结构简式为 ，根据已知条件醛失去OH﹣得，D的结构简式为 ，根据已知条件E和 在H+/H2O的作用下生成 ，故E的结构简式为CH2=CHCH2CH2CH2MgX，（1）根据A的结构简式，则A中的官能团名称是羰基和碳碳双键，

所以答案是：碳碳双键；（2）C的结构简式为 ，D的结构简式为 ，则反应②的化学方程式是 +H2O，所以答案是： +H2O；（3）由以上分析得，反应③中试剂E的结构简式是CH2=CHCH2CH2CH2MgX，

所以答案是：CH2=CHCH2CH2CH2MgX；（4）反应④发生分子内消去反应，故化学方程式为 → +HI，故反应④的另一种产物是HI，

所以答案是：HI；（5）根据已知条件得，在R2CuLi的作用下发生加成反应， 比 多了一个﹣CH3，故F的结构简式是（CH3）2CuLi，所以答案是：（CH3）2CuLi；（6） 比 少了2个H原子，故 到 发生加成反应，故F为H2，其电子式为H：H，所以答案是：H：H；（7）D的结构简式能发生银镜反应故有醛基，且满足结构为六元环状，环上有3种氢原子，故满足下列条件的结构简式为 ，所以答案是：6； ；（8）CH3CH2OH和O2在Cu作催化剂加热的条件下生成CH3CHO，CH3CHO和CH3COCH3脱去OH﹣生成 ， 和H2发生加成反应生成 ， 和O2在Cu作催化剂加热的条件下生成目标产物 ，故以CH3CH2OH与CH3COCH3为原料，合成B的路线为CH3CH2OH △CH3CHO ，所以答案是：CH3CH2OH △CH3CHO ．