Question

近年来，我国科学家对有机物的“自由基”的研究有新的突破，在国际上占有领先的地位．在有机物中常见的最简单的自由基是碳稀（：CH₂），它十分活泼，很容易用它的一对未成键电子与不饱和烃反应，生成三碳环，也可以插在烷基的碳氢键（C-H）之间，使碳链增长．
请回答下列问题：
（1）写出碳烯的电子式

 

；
（2）写出碳烯与丙烯反应产物的结构简式

 

；
（3）碳烯与烃A反应生成烃B，一定量的烃B完全燃烧后，生成8.8g CO₂和4.5g H₂O，B分子中含有3个-CH₃，且能完成下列转化：

①写出B的结构简式

 

；反应①的类型

 

；
②写出反应③④的化学方程式：
反应③

 

；
反应④

 

．
③H的同分异构体有多种，请写出其中和NaOH溶液反应但不与NaHCO₃反应的同分异构体的结构简式（不包括H本身）

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）碳烯中C原子与H原子之间形成1对共用电子对，C碳原子有1对孤电子对；
（2）由信息可知，碳烯与丙烯反应生成环丙烯；
（3）碳烯与烃A反应生成烃B，一定量的烃B完全燃烧后，生成8.8g CO₂和4.5g H₂O，则分子中C、H原子数目之比为

8.8

44

：

4.5

18

×2=2：5，故B的分子式为C₄H₁₀，B分子中含有3个-CH₃，则B为CH（CH₃）₃，A为C₃H₈，B与氯气在光照条件下发生一元取代得到C，C能发生消去反应、取代反应，D能连续氧化，故C为CH₃CH（CH₃）CH₂Cl，D为CH₃CH（CH₃）CH₂OH，F为CH₃CH（CH₃）CHO，H为CH₃CH（CH₃）COOH，E为（CH₃）₂C=CH₂，G为，据此解答．

解答： 解：（1）碳烯中C原子与H原子之间形成1对共用电子对，C碳原子有1对孤电子对，其电子式为：，故答案为：；
（2）由信息可知，碳烯与丙烯反应生成环丙烯，其结构简式为：，
故答案为：；
（3）碳烯与烃A反应生成烃B，一定量的烃B完全燃烧后，生成8.8g CO₂和4.5g H₂O，则分子中C、H原子数目之比为

8.8

44

：

4.5

18

×2=2：5，故B的分子式为C₄H₁₀，B分子中含有3个-CH₃，则B为CH（CH₃）₃，A为C₃H₈，B与氯气在光照条件下发生一元取代得到C，C能发生消去反应、取代反应，D能连续氧化，故C为CH₃CH（CH₃）CH₂Cl，D为CH₃CH（CH₃）CH₂OH，F为CH₃CH（CH₃）CHO，H为CH₃CH（CH₃）COOH，E为（CH₃）₂C=CH₂，G为，
①由上述分析可知，B的结构简式为CH（CH₃）₃；反应①是CH₃CH（CH₃）CH₂Cl发生水解反应生成CH₃CH（CH₃）CH₂OH，属于取代反应，
故答案为：CH（CH₃）₃；取代反应；
②、反应③的化学方程式为：CH₃CH（CH₃）CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃CH（CH₃）COOH+Cu₂O+2H₂O；
反应④的化学方程式为：n（CH₃）₂C=CH₂

催化剂

，
故答案为：CH₃CH（CH₃）CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃CH（CH₃）COOH+Cu₂O+2H₂O；
n（CH₃）₂C=CH₂

催化剂

；
③CH₃CH（CH₃）COOH的同分异构体有多种，其中和NaOH溶液反应但不与NaHCO₃反应，符合条件的同分异构体应为酯类物质，有HCOOCH₂CH₂CH₃，HCOOCH（CH₃）₂，CH₃COOCH₂CH₃，CH₃CH₂COOCH₃，
故答案为：HCOOCH₂CH₂CH₃，HCOOCH（CH₃）₂，CH₃COOCH₂CH₃，CH₃CH₂COOCH₃．

点评：本题考查有机物推断，难度中等，需要学生对给予的信息进行利用，确定B的分子式是关键，再结合反应条件进行推断，需要学生熟练掌握常见有机物的结构与性质．