Question

（10分）某研究小组制得一种有机物F，是一种新型镇痛和麻醉药物，可通过以下路线合成得到，线路如下：

已知信息：
（1）有机物D、E不能使FeCl₃显紫色，有机物B的结构片断为                                   
（2）
（3）
请回答下列问题：
（1）F分子式为      ，A中官能团为（任写一种）_______。
（2）反应②类型_________________.
（3）B的结构简式为            。
（4）X是A的同分异构体，X的结构具有以下特征：①属于芳香族化合物；②属于酯类；③可以发生银镜反应。符合条件的X所有同分异构体有_________种。

Answer 1

（1）C₁₇H₂₅O₃N （2分） ，醛基或醚键（2分）
（2）加成（2分） （3）（2分） （4）4（2分）

考查有机合成。根据已知条件（3），并结合F的结构简式可知E的结构简式为。E是D通过反应④和乙酸酯化生成的，所以D的结构简式为。根据已知（2）可知C通过反应③生成D，所以C的结构简式为。B通过反应②生成C，根据有机物B的结构片断可判断，反应②是碳碳双键的加成反应，所以B的结构简式为，因此A和环己酮通过醛基的加成生成醇，然后醇通过消去反应生成B，所以A的结构简式就应该是。在A的同分异构体中，能发生银镜反应的酯类，只能是甲酸形成的酯。如果苯环是有2个取代基，则两个取代基分别是HCOO－和甲基，有邻、间、对3种。如果只有1个 ，则是HCOOCH₂－，所以一共有4种同分异构体。