【题目】[化学—选修5有机化学基础]
阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,对预防血栓和脑梗有很好的作用,M是一种防晒剂,它们的结构简式分别为:和
。由A出发合成路线如下:
已知:Ⅰ.
Ⅱ.
根据以上信息回答下列问题
(1)M中含氧官能团的名称 。
(2)写出 H→I过程中的反应类型 。F的结构简式 。
(3)写出D → E转化过程中①的化学方程式 。
(4)由H→I的过程中可能出现多种副产物,其中一种分子式为C16H12O2Cl2,写出该副产物的结构简式 。
(5)阿司匹林有多种同分异构体,符合下列条件的所有同分异构体有 种:
a.苯环上有3个取代基;
b.仅属于酯类,能发生银镜反应,且每摩该物质反应时最多能生成4 mol Ag。
其中苯环上的一氯代物有两种的结构简式 (任写出一种)。
(6)写出由Ⅰ到M的合成路线(用流程图表示):
。
【答案】(1)酯基和醚键(2分)
(2)加成、消去(2分) (2分)
(3)(2分)
(4)(2分)
(5)6 (2分) 或
(1分)
(6)(2分)
【解析】阿司匹林和M的分子结构中都含有苯环,从合成路线看原料A中必须有苯环,A的分子式为C7H8,则A应为甲苯;阿司匹林苯环上有两个相邻的取代基,从A→B的反应条件可知该反应为苯环的卤代反应,则B为邻氯甲苯,同理可推知C为对氯甲苯
;从B→D的反应条件可知该反应为甲基的卤代反应,从分子式可判断B分子中甲基上的三个氢原子都已被氯原子取代,则D的结构简式为
,同理可判断C分子中甲基上的两个氢原子被氯原子取代生成G,则G的结构简式为
;D→E、G→H均为卤代烃的水解反应,但两反应条件不同,高温高压下苯环上的氯原子也可以水解,根据已知条件Ⅰ可知,水解产物中同一碳原子上有多个羟基会自动脱水形成碳氧双键,由此可判断E为邻羟基苯甲酸
,常温常压下苯环上的氯原子不水解,且当碳原子上连接两个羟基时自动脱水转化为醛基,所以H为对氯苯甲醛
。
(1)从M的结构简式可直接看出其含氧官能团为酯基和醚键。
(2)类比已知条件Ⅱ可知,H→I的两个反应中,①为乙醛对H中醛基的加成反应,产物为,②为消去反应,产物I的结构简式
。E为邻羟基苯甲酸,分子中有羟基和羧基,通过分子间脱水发生缩聚反应生成F,则F的结构简式为
。
(3)上述分析已推导出D和E的结构简式,并已判断D→E为卤代烃的水解反应,且苯环上的氯原子和甲基上的氯原子都水解,所以化学方程式为:。
(4)分析H→I的第①步反应发现,其反应的实质是乙醛的甲基氢原子(也叫α氢原子)较活泼,易与羰基氧原子结合变为羟基,剩余基团接到羰基碳原子上,得到羟基醛的结构,该产物仍有活泼的α氢原子,可继续与
进行加成反应得
,加热条件下发生第②步反应,消去一个水分子,生成含有碳碳双键的分子式为C16H12O2Cl2的副产物
。
(5)属于酯类又能发生银镜反应,说明是甲酸酯,每摩该物质发生银镜反应时最多能生成4 mol Ag,说明是二元醛,由此推知,苯环上有两个—OOCH基团,则另一个基团为甲基—CH3,根据三个基团在苯环上的位置关系可知共有6种满足条件的同分异构体,分别是:两个—OOCH处于邻位时有两种、处于间位时三种、处于对位时一种。其中苯环上的一氯代物有两种的结构简式分别是和
。
(6)比较反应物与目标产物的结构发现,已制得的原料物质分子中的—CH=CHCHO需转化为—CH=CHCOOH,然后再与醇发生酯化反应即得产物M;氧化醛时应防止碳碳双键不被氧化,所选氧化剂为弱氧化剂如银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,发生酯化反应所需的醇应为异戊醇:HOCH2CH2CH(CH3)2,具体合成路线见答案。
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【题目】下列变化中,属于被氧化的是 ( )
A. CaO → Ca(OH)2 B. Cu2+ → Cu C. Fe2+ → Fe3 + D. CO2→CO
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【题目】下列说法摘自某些刊物,你认为无科学性错误的是
A.铅笔芯的原料是铅,儿童用嘴咬铅笔会导致铅中毒
B.在生有煤炉的居室里放一盆水,可以防止CO中毒
C.在农作物温室大棚内燃烧煤,产生的CO2不利于植物的生长
D.高纯硅应用在半导体元件与集成芯片之中,所以说“硅是信息技术革命的催化剂”
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【题目】硫酰氯(SO2Cl2)可用作有机化学的氯化剂,在药物和染料的制取中也有重要作用。某化学学习小组拟用干燥的Cl2和SO2在活性炭催化下制取硫酰氯。反应的化学方程式为:SO2(g)+ Cl2(g) =SO2Cl2(l) ΔH =97.3 kJ·mol1,实验装置如图所示(部分夹持装置未画出)。
已知:硫酰氯通常条件下为无色液体,熔点54.1℃,沸点69.1℃。在潮湿空气中“发烟”;100°C以上开始分解,生成二氧化硫和氯气,长期放置也会发生分解。
回答下列问题:
(1)装置丙的冷凝管中冷凝水的入口是 (填“a”或“b”),装置己的作用是 ;如何控制两种反应物体积相等: 。
(2)装置戊上方分液漏斗中最好选用下列试剂: (选填字母)。
A.蒸馏水 B.饱和食盐水 C.浓氢氧化钠溶液 D.6.0 molL1盐酸
(3)若缺少装置乙和丁(均盛放浓硫酸),潮湿氯气和二氧化硫发生反应的化学方程式是 。
(4)氯磺酸(ClSO3H)加热分解,也能制得硫酰氯:2ClSO3H ==SO2Cl2 + H2SO4,分离两种产物的方法是______ (选填字母)。
A.重结晶 B.过滤 C.蒸馏 D.萃取
(5)长期储存的硫酰氯会发黄,可能的原因是 (用化学方程式和必要的文字加以解释)。
(6)若反应中消耗的氯气体积为896 mL(标准状况下),最后经过分离提纯得到4.05 g纯净的硫酰氯,则硫酰氯的产率为 。为提高本实验中硫酰氯的产率,在实验操作中需要注意的事项有 (写两条即可)。
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【题目】气体打火机使用的有机燃料,稍加压降温即可液化,减压(打开阀门)很容易汽化,遇明火燃烧,你认为符合这种条件的有机燃料是
A | B | C | D | |
化学式 | C2H6 | C3H6 | C4H10 | C5H12 |
沸点/℃ | -88.6 | -42.1 | -0.5 | 36.1 |
熔点/℃ | -183.3 | -189.7 | -138.4 | -129.7 |
A. AB. BC. CD. D
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【题目】从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),叫α非兰烃,与A相关的反应如下:
已知:
(1)H的分子式为____________。
(2)B中所含官能团的名称为____________。
(3)B→D,D→E的反应类型分别为____________、____________。
(4)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有____________种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为____________。
(5)G为含六元环的化合物,其结构简式为____________。
(6)E→F的化学反应方程式为____________。
(7)A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有________种(不考虑立体异构)。
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【题目】[化学——选修3:物质结构与性质]
X、Y、Z、Q、R、T是前四周期原子序数依次增大的六种元素,其中X元素形成的气体单质密度最小,Y元素氢化物的水溶液呈碱性,Z、R元素最外层电子数相同且Z的原子序数为R的一半,Q的原子半径在第三周期中最大,T是目前应用最广泛的金属。回答下列问题:
(1)T在周期表中的位置是 ,其M层上的电子排布式为 。
(2)Y、Z、R的第一电离能由大到小的顺序为 (用元素符号表示)。
(3)根据等电子体原理,Y2Z分子的结构式为 。
(4)YZ能被TRZ4溶液吸收生成配合物[T(YZ)(X2Z)5]RZ4,该配合物中含有的化学键类型有 ,RZ42-离子中R原子的杂化方式为 。
(5)由Q与Z、R可形成多种化合物,写出Q2Z2的电子式: ,Q2Z熔点比Q2R高,其原因是 。
(6)QX晶体的结构与NaCl相同,则X-的配位数为 ,若Q+与最邻近X-的核间距离为a pm,阿伏加德罗常数为NA,则QX晶体的密度为 g/cm3。
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【题目】化学平衡移动原理同样也适用于其他平衡,已知在氨水中存在下列平衡:NH3+H2ONH3·H2O
NH4++OH-。
(1)向氨水中加入MgCl2的固体时,平衡_________移动(填向左、向右或不),OH-的浓度________,(填变大、变小或不变,下同)NH4+的浓度_________。
(2)向氨水中加入浓盐酸,平衡__________移动(填向左、向右或不),此时溶液中浓度减小的微粒有________________。(至少填两种)
(3)向浓氨水中加入少量CaO固体,平衡___________移动(填向左、向右或不),此时发生的现象是______________________________________。
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【题目】已知:25℃时,某些弱酸的电离平衡常数如下表。下列说法正确的是
A. 向漂白粉溶液中加入少量NaHSO3可增强漂白性
B. Na2CO3溶液中通入少量SO2发生反应的离子方程式为:2C032-+SO2+H2O=2HCO3-+S032-
C. 相同浓度的NaC1O、Na2CO3、NaHCO3溶液的pH值由大到小的顺序为:NaClO>Na2C03>NaHC03
D. 相同浓度的CH3COONa和NaClO溶液混合后,溶液中各离子浓度大小关系是:c(Na+)>c(ClO-)>c(CH3COO-)>c(OH-)>c(H+)
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