Question

15．有机物A的相对分子质量184.5，其结构如图1所示，（-R-代表某种烷基），A在一定条件下还有如图2所示的反应关系，D不能发生银镜反应．

（1）C中含有的官能团为羟基、羧基，E→F的反应类型为加聚反应；
（2）写出A的结构简式；
（3）写出C→E的化学方程式；
（4）H的同分异构体很多，其中属于酯类，含苯环，且水解产物中含有乙酸的同分异构体有4种
（5）G显酸性，M（B），M（G）分别表示B、G的相对分子质量，试求：M（G）-M（B）=144.5．

Answer 1

分析 有机物A的相对分子质量184.5，R相对分子质量=184.5-12×7-1×5-35.5-16×2=28，所以为-CH₂CH₂-，则A结构简式为；
A发生取代反应生成B，B为，B酸化得到C，C为，C和A发生酯化反应生成G，G结构简式为；
C被氧化生成D，D为；C发生消去反应生成E，E结构简式为，E发生加成反应生成H，H结构简式为；E发生加成反应生成F，据此分析解答．

解答 解：有机物A的相对分子质量184.5，R相对分子质量=184.5-12×7-1×5-35.5-16×2=28，所以为-CH₂CH₂-，则A结构简式为；
A发生取代反应生成B，B为，B酸化得到C，C为，C和A发生酯化反应生成G，G结构简式为；
C被氧化生成D，D为；C发生消去反应生成E，E结构简式为，E发生加成反应生成H，H结构简式为；E发生加成反应生成F，
（1）C为，其官能团是-OH、-COOH；E生成F的反应是加聚反应，故答案为：羟基、羧基； 加聚反应；
（2）A的结构简式为，故答案为：；
（3）C发生消去反应生成E，反应方程式为，故答案为：；

（4）H结构简式为，H的同分异构体很多，其中属于酯类，含苯环，且水解产物中含有乙酸，符合条件的有乙酸苯甲酯、邻甲基乙酸苯酯、对甲基乙酸苯酯、间甲基乙酸苯酯，所以有4种，
故答案为：4；
（5）G显酸性，M（B），G结构简式为、B为，M（G）分别表示B、G的相对分子质量，G比B多9个C原子、8个H原子、1个O原子、1个Cl原子，少一个Na原子，所以M（G）-M（B）=12×9+1×8+1×16+1×35.5-1×23=144.5，
故答案为：144.5．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，正确判断A结构简式是解本题关键，再结合反应条件、分子式进行推断，难点是同分异构体种类判断，题目难度中等．